二甲苯, （英語：Xylene, Dimethylbenzene，來希臘語：ξύλο，聚木糖，「木」），譯作茬，化學式C8H10。
二甲苯或二甲苯芳族烴混合物，組成苯環位置兩個甲基基團。
二甲苯三種異構體分子式C8H10，或通過半結構式C6H4（CH3）2表示。
二甲苯是通過催化重整，煤焦化成焦炭燃料製造中產生一個主要石化物。
它佔原油0.5-1％，並且小批量汽油和飛機燃料發現。
從催化重整稱為「重整油」萃取產物，二甲苯BTX芳烴（二甲苯，苯和甲苯）一部分主要產物。
該混合物是一種帶油膩，無色液體，用作溶劑。
作為木焦油一個組成部分而發現後，二甲苯於1851年命名了。
每年生產數百萬噸。
基於凱庫勒猜想，我們可以預測，單取代苯只有一個異構體，但是雙取代苯有三個異構體。
二甲苯是甲苯和苯甲基化而生產。
商業或實驗室級生產二甲苯，產生含有40-65％間二甲苯和各20％鄰二甲苯，對二甲苯和乙苯。
通過專利方法產生異構體比率可移動，有利於產出價值對二甲苯。
這些轉換是通過沸石催化。
我翻譯這篇文章原因其想消磨時間。
當時我Quora上面看到了這篇文章覺得，所以問了文章原作者（一個奇怪但是佬比利時人）能不能翻譯這篇文章然後發表到知乎上。
我這樣拿到了準許。
原文鏈接：Ortho-, meta-, and para-prefixes in disubstitut…：昨天晚上幫原作者註冊了一個知乎賬號，大家可以關注一下 @比利時沼澤騎士 韋氏詞典中，於“對”解釋是“豎直”、“垂直”、“”、“修正”。
“間”解釋是“延遲出現”、“遠方”、“高級”。
“鄰”解釋是“超出”、“除去”、“接近”、“差不多”、“非正常”。
無機化學中“鄰”[1]和“間”[2]主要含氧酸和含氧酸鹽命名中使用。
含氧酸或它鹽命名中，可以希臘語中釋義和產物屬性連接起來，例如“鄰磷酸”是含水，因此它是磷酸唯一“正確”構型。
“間磷酸”是“鄰磷酸”脱水後產物。
詞“對”有機化學中最初有記載使用是化學家貝採裏烏斯於1830年於“對酒石酸/外消旋酒石酸”命名；法國化學家杜馬1832年使用過“萘”來命名萘一種異構體。
[3]同一時期其他化學家開始使用“鄰”、“間”、“對”詞根來進行異構體命名。
例如Arppe硝基苯胺其中一個異構體命名成“對硝基苯胺”[4]；Saytseff水楊酸其中一個異構體命名成“水楊酸”[5]；Fisher硝基苯甲酸其中一個異構體命名成“對硝基苯甲酸”[6]。
十九世紀時，有機化學作為一門學科，它並。
其中困擾了化學家五十年一個化合物是苯。
這裏會苯歷史做出過多記述[7]，但是其中一個時間點是1865到1866年，德國科學家凱庫勒發表了他論文，論文中講述了苯分子是六個碳原子首尾形成一個環，環中單、雙鍵交替出現。
基於凱庫勒猜想，我們可以預測，單取代苯只有一個異構體，但是雙取代苯有三個異構體。
1866年，凱庫勒助手庫那爾，工作時，雙取代苯三個異構體構型，發明瞭鄰、間、詞。
這是凱庫勒發表他論文《芳香族化合物結構》後一年發生。
他分析了三個碘苯酚異構體，碘苯酚和氫氧化鉀加熱後可以它們轉化苯二醇三個異構體。
這個實驗，他合成了三類具有同樣結構化合物。
我個人認同Schütt[10]關於庫那爾命名規則猜想。
庫那爾是含氧酸命名規則來引申出有機物中鄰、間、詞根命名。
“間”這個詞根是基於Arppe於硝基苯胺[4]命名(1,3-二硝基苯胺或者是m-硝基苯胺)；“鄰”這個詞根是基於間硝基苯胺，引用庫那爾原話：“en partant de l’aniline monoiodée ordinaire[9b] (這個“對”異構體是1,4-二硝基苯胺或者是p-硝基苯胺)”。
“對”用途主要是避免和“異”這個詞根進行衝突[15-p229]。
圖一：庫那爾於鄰、間、解釋 (上圖來自9a，下圖來自9b)。
如果我們仔細注意苯二醇命名，我們可以發現“對”代表着1,4位置上官能團，“間”代表着1,3位置上，“鄰”代表着1,2位置上官能團。
減少工作量，我決定加一張圖。
1869年，德國化學家Carl Grabe使用了鄰、間、這三個詞根現有意義。
圖二：1869年Grabe於鄰、間、詞根理解[11]，詞用法用叉和鈎表示。
Grabe 研究了萘得出圖二結果，萘可以氧化形成鄰苯二甲酸。
1869年，萘存在，但是萘結構是1866年Erlenmeyer提出[12]。
Grabe提供了證據證明萘是兩個苯環連接而形成，同時推斷出了鄰苯二甲酸是1,2號碳上面具有官能團。
間苯二甲酸可以由1,3-二甲苯和莢合成出來[11b]。
因此Grabe認為間苯二甲酸1,3號碳具有官能團。
有一篇論文是1869年使用意大利語”Giornale di Scienze Naturdi ed Econmniche of Palermo”發佈[15]，兩年後，一篇142頁論文是意大利語發佈。
延伸閱讀…
因此苯二酸1,4號位置上碳上具有官能團。
不幸的是，他苯二醇結構進行了錯誤推斷。
當時，對苯二酚和苯醌 (1,4-對苯二酚) 可以轉換。
他默認了苯醌中間有一個O-O鍵，因此對苯二酚裏的兩個羥基間離(1,2-對苯二酚)。
他同時水楊酸和苯醌給誤認成異構體。
個人認為Grabe事實上使用了庫那爾用法。
庫那爾原本發表論文中他沒有使用一個區分方法：他只把化合物給分成了三種構型，鄰、間、對。
但是Grabe使用了庫那爾出的命名規則，只不過他苯二醇異構體了。
這是後期混淆最初來源之一。
第四部分：1869-1879，化學家之間十年混淆Grabe於苯二醇劃分開始庫那爾公開批評[15]成“一個沒有確切證明區分方法”。
庫那爾主要論證是雖然一個1,3-三甲基苯是三個丙酮分子形成，但是這個不是一個證明1,3-三甲基苯具有稱性論據 (1,3-三甲基苯具有稱性是1874年Ladenburg證明[16])。
庫那爾同時提出了萘其他可能結構，這會鄰苯二甲酸可能構型進行影響。
消停所有討論，庫那爾提出了一個解決辦法。
1. 1,4號位二基取代苯可以產生一個異構體2. 1,2號位二基取代苯可以產生兩個異構體3. 1,3號位二基取代苯可以產生三個異構體上面論證，庫那爾可以地推斷出來二溴苯所有存在異構體結構。
將二溴苯轉化成苯二醇，他可以推斷出來苯二醇異構體結構。
庫那爾他論文中使用鄰、間、三個詞根是可以理解。
但是不幸的是[17]-[19]化學家採用了Grabe提出方案，因此Grabe方案變成了標準化命名。
其中一個可能原因是庫那爾離開了然後搬遷到了意大利去和Cannizzaro巴勒莫實驗室合作。
有一篇論文是1869年使用意大利語”Giornale di Scienze Naturdi ed Econmniche of Palermo”發佈[15]，兩年後，一篇142頁論文是意大利語發佈。
延伸閱讀…
化學界中，意大利語是一種語言，所以這可能是其中一個原因什麼庫那爾論文沒有受到應有關注。
諷刺是，他其中一篇論文Armstrong翻譯成了英語。
這個翻譯中，鄰、間、三個詞根改變了因為“要讓它們符合通用名”[20b]。
同時這篇論文Laubenheimer翻譯成德語[20c]。
庫那爾著作是科學界一個部分。
庫那爾同時推斷出了吡啶結構[21]，他論文合集是一本叫”Ostwalds Klassiker der exakten Wissenschaften”[22]書中。
這證明瞭他論文重要性。
第五部分：1879，標準化十年後，倫敦化學學會通用化了庫那爾命名[23]：一號位置上碳，二號和六號位置為“鄰”構型，三號和五號位置為“間”構型，四號位置為“對”構型。
如果取代基碳上位置來命名會減少混淆可能性，例如使用1,2-二溴苯，1,3-二溴苯來代替鄰二溴苯和間二溴苯。
兩個化學家鄰、間、詞根發明和使用中起到了影響。
庫那爾提出了鄰、間、三個詞，然後Grabe這些詞根來推斷出了結構。
但是因為歷史進程這些詞根是，後導致了它們希臘語中意義和現實中意義失去聯繫[24]。
圖三：庫那爾(左)，Grabe(右)。
[25][1] Odling W. (1859). On Ortho and Metasilicates, Phil.Mag. 18,368-374.[2] Graham T.(1833). Researches on the Arsenates, Phosphates and Modifications ofPhosphoric Acid. Phil. Trans.Roy. Soc., 123, 253-284.[3a] Berzelius J.J. (1830). Om sammansättningen af vinsyra och drufsyra (John’s säureaus den Voghesen), om blyoxidens atomvigt, samt allmänna anmärkningar om sådanakroppar som hafva lika sammansättning, men skiljaktiga egenskaper. KungligaVetenskapsacademiens Handlingar, 49, 49-80 Translated to French: Berzelius J.J. (1831). Composition del’acide tartrique et de l’acide racémique (traubensäure); poids atomique del’oxide de plomb, et remarques générales sur les corps qui ont la mêmecomposition, et possèdent des propriétés différentes, Annales de Chimie etde Physique, 46, 113-147 (p.131 for “paratartrates”)[3b] Dumas, J. B. (1832). Recherches sur les Combinaisons de l’Hydrogène etdu Carbone. Ann. Chim. 50, 182-197[4] Arppe A. E. (1855). Ueber das Nitranilin und Paranitranilin. LiebigsAnn., 93, 357–365. doi:10.1002/jlac.18550930309[5] Saytseff C.(1863). Über Paraoxybenzoësäure Zersetzungsproduct derAnissaure durch Jodwasserstoffsäure. Liebigs Ann., 127, 129-137 [6] Fischer G. (1863). Ueber Paranitrobenzoësäure, eine neue derNitrobenzoësäure isomere Säure, und deren Abkömmlinge. Liebigs Ann., 127, 137–149.doi:10.1002/jlac.18631270203 [7] Rocke A.J. (2010). Image and Reality: Kekulé, Kopp, and the ScientificImagination. The University of Chicago Press, Chicago, 416 pp. ISBN978-0226723327[8a] Kekulé A. (1865). Sur la constitution des substances aromatiques. Bulletinde la Societe Chimique de Paris, 3, 98–110. [8b] Kekulé A.(1866). Untersuchungen über aromatische Verbindungen Ueber dieConstitution der aromatischen Verbindungen.Liebigs Ann., 137,129–196. doi:10.1002/jlac.18661370202 [9a] Körner W. (1866). Synthèse de la résorcine. Comptes rendushebdomadaires des Séances de l’Académie des Sciences, 63, 564-566 [9b] Körner W. (1867). Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans lasérie aromatique. Bulletins de l’Académie royale des sciences, des lettreset des beaux-arts de Belgique, ser.2:t.24, 166-185 第一個取代苯環作用有兩種：增加或減少苯環上電子雲密度。
這種影響可苯環共軛鏈傳遞，共軛鏈上會出現電子雲密度和交替現象，如下圖所示(圖中“+-”號表示負電荷，“+”號表示電子雲密度，“-”號表示電子雲密度)。
發生親電取代時，第二個取代引入到圖中帶減號位置(電子雲密度位置)。
左邊是間位，右邊是鄰位，這定位效應。
説一下，定位效應討論是位置取代，鄰、間、位產物會有，只是在產物中佔比例。
比如鄰對位，會生成少量間位產物。
這一類取代基能增加苯環上電子雲密度，使苯環活化，反應活性增強，鄰對位產物佔60%。
定位取代效應下列次序而遞減：-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-R,-CH3eg.苯酚和苯，發生取代反應。
苯和液溴反應，需催化劑，而苯酚和濃溴水反應，需要催化劑，生成鄰對位產物。
間位取代基使苯環上電子雲密度減少，使苯環鈍化，反應活性降低。
定位取代效應下列次序而遞減：-NO2,-CCl3,-CN,-SO3H,-CHO,-COR(酰基),-COOH-X使苯環化，使苯反應活性降低，但是鄰位定位取代。
可以電子效應解釋，可以σ-絡合物定性來解釋，另外，還有空間效應影響。
一種方法可能解釋所有現象，所以要結合情況使用。
這裏説一下電子效應，電子效應分為誘導效應和共軛效應。
還是看圖説話吧。