香港保衞戰（英語：Battle of Hong Kong；日語：香港の戦い，稱香港戰役或香港攻防戰） ，是第二次世界大戰期間，日本帝國發動太平洋戰爭首天，日軍入侵英屬香港一場戰役，戰役爆發於1941年12月8日清晨，即日軍偷襲珍珠港6時後，日軍12月10日攻破醉酒灣防線，12月13日佔領九龍半島，日軍於12月18日晚上登陸香港島，香港守軍（駐港英軍、香港義勇防衞軍、香港華人軍團、加拿大陸軍）展開頑抗[9]，攻守兩軍黃泥涌峽、水灣及赤柱地爆發激戰[10]。
因為香港守軍作戰失利而且孤軍無援，身兼香港三軍總司令總督楊慕琦於12月25日下午決定投降，當日時值聖誕節，因而稱為「黑色聖誕」[2]。
香港日佔時期「三年零八個月」[11]，1945年8月30日英國皇家海軍艦隊抵達維多利亞港，佔領香港日軍英軍投降，香港重光，香港恢復英國管治[12]。
1842年大清割讓香港以來，英屬香港是英國亞太區點。
19世紀晚期，隨著俄國東亞擴張勢力，英國日本出於抗衡俄國需要，兩國1902年1月締結英日同盟，日本繼而1904年日俄戰爭擊敗俄國，兩國一次大戰中青島戰役合力清除德國亞洲勢力，但日本持續擴充軍力並謀求稱霸亞洲，其戰略野心一次大戰結束後召開華盛頓會議浮現，英國開始日本持續擴張軍事勢力有所警惕，日本視為威脅英國遠東利益假想敵，並時局調整香港防衞策略，配合英國遠東戰略部署。
至於謀求軍事擴張日本，亦視英國其稱霸亞洲阻礙，隨著《倫敦海軍條約》於1936年，日本決定擺脱各項限武條約制肘，全心擴充軍力準備排除英美亞洲勢力，日本開始深入研究英國開戰所需部署，並開始構思攻打香港計劃[13]。
二戰爆發後，日本1940年7月2日御前會議中訂立兩大國策，其一是日本為中心，建立日本、滿洲國及汪衞國民政府骨幹「大東亞新秩序」，其二是執行「南進政策」進軍東南亞及太平洋[14]，埋下侵佔香港伏筆。
第一次世界大戰結束後，美國1921年邀請列強參與華盛頓會議，商討德意志帝國戰敗後遠東及太平洋地區勢力分配，並嘗試恢復勢力，避免引發戰爭。
當時會議其一焦點，於劃分美國、英國及日本三國於遠東海權勢力，而爭議聚焦於限制海軍軍備、殖民地佈防及德屬殖民地分配事宜[15]。
於香港是英國亞洲殖民地前沿，位處日本東南亞之間，擁有戰略價值，其佈防問題納入議程內[16]。
華盛頓會議協商成果，英美日國於1922年2月簽署組成《華盛頓條約》《四國公約》及《華盛頓海軍條約》。
《四國公約》，1902年締結英日同盟解散；而《華盛頓海軍條約》締約國須條文限制其海軍規模及部署。
美國及英國獲分配海軍主力艦艇總噸位比例較日本（英、美、日噸位比例是5: 5: 3），條約限制日本海軍規模不能超趕英美兩國，並使日本拆毀多艘建造中戰艦，不過，日本爭取條約加入限制東亞增建軍事基地條文[17]，其中第19條規定，包括香港內所有東經110度以東英屬島嶼，澳洲、紐西蘭及加拿大屬島之外，其海防設施及海軍基地維持現狀，不得增建，只可維修或替換破裝備。
有關條文香港、菲律賓及關島這三個英美東亞屬地，使英國及美國西太平洋地區開展防務計劃時受到限制，因此條約生效期間19221936年，英國不能香港增建海防炮台或擴充海軍基地。
一次大戰後，日本取得德屬中南太平洋羣島控制權，作為日本太平洋制衡美國勢力緩衝地帶，但不得島上建造海軍基地及海防設施。
換言之，條約美國、英國及日本分為三大勢力，美英兩國雖可保有規模海軍艦隊，遠東領地；兩國海軍主力本土集結，跨越重洋，方能抵達遠東作戰，使美英兩國俱陷入戰略動。
至於日本，雖然亞洲擁有地利，戰略上處於優勢，但整體海軍規模比不上英美，美國或英國作戰。
簡而言，條約理想目標，是使三國無法亞洲佔有優勢，從而達成勢力[15][18]。
海軍條約簽訂後，雖然國際局勢，但英國軍方停止探討遠東防務事宜。
1920年英國海軍本部撰寫了《遠東戰爭備忘錄》（War Memorandum (Eastern)），構思英日戰爭作戰藍圖[17]。
當時海軍本部構思，倘若英國日本爆發戰爭，整場戰事分為三個階段。
第一階段本土動員，皇家海軍英國本土派出艦隊開往遠東海軍基地，並利用沿途英國屬土及殖民地作為補給站，而爆發戰事英國遠東屬土死守，等待皇家海軍主力來援。
第二階段是建立中轉基地，令皇家海軍可日本本土附近建立點，英國軍事行動奪取或奪回，或者通過外交手段獲取鄰近日本港口控制權。
第三階段是圍堵日本，皇家海軍會逼近日本本土，誘使日本海軍進行艦隊決戰，皇家海軍於取勝後日本進行海上封鎖，迫使日本談判或投降。
這個作戰計劃於1920年代開始構思，到1930年代初期日臻成熟[19][20]。
海軍本部1920年代想法，於新加坡位居印度洋進入南中國海要衝，而且離其他列強直接威脅，因而成為皇家海軍遠東核心基地，英國遠東防衞策略新加坡為核心，名「新加坡戰略」，可是馬來半島南端新加坡，距離日本及英國中國租界過於，並適合用作第二階段行動中轉站，因此皇家海軍使用香港或香港以北港口作為中轉基地，方能展開第三階段作戰行動。
換言之，皇家海軍策略是香港遭到入侵，英軍通過新加坡基地增援或重奪香港，而香港戰爭爆發後死守，直到皇家海軍抵達增援[19][20]。
此背景下，香港防務問題備受軍方關注。
《華盛頓條約》簽訂之前，英國陸軍部開始研究香港防守策略。
，英國陸軍部認為香港接近日本勢力範圍，抵禦日軍入侵，只能棄守。
然而1925年，英國陸軍部電令香港總督司徒拔爵士及駐港英軍，檢視香港防衞能力。
港府1926年倫敦提交報告，指香港海灘，防守，故此防衞目標應限於阻止敵軍使用海港。
報告同時建議軍部香港增兵四營規軍，以及派駐18架飛機。
這些討論釐清了當時香港防務戰略目標[21][22]。
雖然英國一次大戰結束後1920年代計劃擴充軍力，但英國政府及軍部俱違反《華盛頓條約》前提下，增強香港防衞。
總督金文泰任內，香港政府有意發展航空業，而當時持有啟德土地「啟德營業有限公司」，開發該片土地為大型商住項目時陷入經濟困難，港府及軍方認為啟德土地適合修築機場，港府於是1927年出資收購整片啟德土地。
因應日本陸軍飛行第8聯隊於1927年5月進駐台灣高雄[23]，皇家空軍於同年進駐香港[24]，但當時駐港空軍只能使用水上飛機。
受制於《華盛頓條約》，軍部不能香港建築空軍基地，所以港府啟德興建供民航用途機場，啟德機場於1929年啟用，該機場海事處前身「船政廳」管理[25]，但同時供軍方飛機使用，後機場東側設置啟德皇家空軍基地，基地設施1930年代中期落成，啟德成為軍民兩機場。
雖然司徒拔報告建議香港防務集中於香港島，但英國參謀長委員會戰爭計劃小組另有計畫。
小組1927年提議香港防線延伸包括九龍半島內，可提防日軍採取攻打旅順港策略，佔九龍高地並架設大炮，九龍高地炮擊維多利亞港及香港島，因此有新界及九龍之間設立防線，方可保障維多利亞港及海港兩岸設施如古船塢安全。
小組重申香港是皇家海軍遠東前哨基地，香港守軍堅守4555天，皇家海軍才有足夠時間調動艦隊到香港增援。
小組後來1930年及1934年兩次提交相近報告，促成1936年建造醉酒灣防線[26]。
這道防線橫貫九龍山脊，是英國戰間期少有海外大型防禦工事建築[27]。
踏入1930年代，國際局勢日益惡化。
日本1931年藉九一八事變入侵中國東北，並且1932年進攻上海，迫使上海非軍事化，日軍1937年發動七七事變致使中國抗日戰爭全面爆發。
同時期歐洲，早在1922年法西斯黨領袖貝尼託·墨索里尼義大利成為後開始計劃擴張義大利殖民帝國。
1935年，義大利派兵在意屬東非進攻衣索亞。
希特勒納粹黨1933年德國上台執政後撕毀《凡爾賽條約》擴充軍備，並於1936年派兵進駐萊茵蘭非軍事區。
國際形勢下，英國政府開始加強香港防務。
1932年英國計劃香港增加6門3英寸高射炮，隨後增加香港海防炮，並原派駐上海一營士兵調派到香港。
此外，英國政府和軍部採納參謀長委員會報告，於1934年開始香港修築醉酒灣防線，並計劃《華盛頓條約》於1936年後，西貢、將軍澳及赤柱地增建炮台。
面日益局勢，英國政府於1934年決定擴充軍備[29]，並於1936年初批出撥款，給予各英國領地加強防務，香港取得500萬英鎊[30]，該筆款項2020年相當於數億英鎊[31]，比香港當時經濟水平，香港獲得金額是十分龐大。
不過，因為防務建設是英國本土優先，故此香港防務未能迅速擴充[32]。
英國於1930年代遠東戰略出現多次變動，使香港防衞部署和策略受到影響。
1936年，駐港英軍司令巴度苗（英語：Arthur Wollaston Bartholomew）（Arthur Wollaston Bartholomew）提交了《1936年香港防衞計劃》[33]。
這個《防衞計劃》是死守香港，等待本土艦隊來援防衞目標。
巴度苗判斷日本如揮軍入侵香港，日本陸軍開戰初期會派出一個師兵力發起進攻，並配合海軍及航空兵轟擊香港，而防守香港四營規軍及一營香港防衞軍，當中三營規軍醉酒灣防線死守，而香港防衞軍則守備各機槍堡，阻止日軍過防線進軍九龍，從而避免日軍炮擊維多利亞港兩岸及進攻香港島，直至英國援軍抵達守軍解圍。
於守軍高射炮數量[113]，缺乏雷達指揮，面日軍飛機襲，所能發揮空防效能受到多限制。
陸軍部於1935年3月派出要塞監督巴倫（Frederick Barron）到香港檢視巴度苗設計醉酒灣防線及視察駐港英軍操演及裝備[27]，巴倫其後提交《香港防禦設施報告》，指出香港守軍炮兵裝備、車輛及營房問題，他認為醉酒灣防線要有四營守軍，另有兩營兵力於新界戰，新界失守則加入醉酒灣防線，使防線能夠接近六營兵力防守，巴倫提到香港海岸線太長，守軍要有海軍及空軍支援[35]。
故此，巴度苗多次要求倫敦增兵香港，他1938年4月陸軍部表示，如要計劃防守香港，香港守軍要增至八個營，要有五個中隊空軍[36]。
然而英國海軍本部於此時增兵遠東一事有所動搖。
德國1935年擴充軍備及海軍，令英國本土面臨威脅，而義大利有可能德國結盟，威脅到英國地中海及埃及利益，能夠派遣艦隊到遠東增援。
因此1937年《遠東戰爭備忘錄》中，雖然海軍本部保留原有增援遠東計劃，構思派遣規模艦隊到遠東，配合遠東駐守艦隊及駐防新加坡空軍，幹擾日本海上貿易線，從而迫使日本談判[37]。
1937年，參謀長委員會戰爭計劃小組評估香港防務，認為香港需要增建多一座空軍基地，方能抵擋日軍空中攻擊。
然而受制於香港多山多島地形，機場只能選址地勢開闊，但不受醉酒灣防線保護新界，因而引起三軍爭論，海軍堅持要保衞香港海軍基地和船塢設施，陸軍願意兵力分散到新界，空軍打算增兵香港。
經歷多番爭論，參謀長委員會1938年7月決定放棄巴度苗1936年制定《防衞計劃》，將香港防守範圍縮減到香港島及維多利亞港。
委員會同時決定停止修築醉酒灣防線，並其軍事用途更改為拖延敵軍推進，香港政府因此香港島增建機槍堡防禦工事，並海防炮及高射炮轉移到香港島[38]。
賈乃錫（Arthur Edward Grasett）於1938年11月接任駐港英軍司令，他認為醉酒灣防線本身要四營兵力駐守，但香港有四營規軍，假如要香港島，沒有兵力可分派到新界和九龍[39]，醉酒灣防線只能安排一營兵力略作抵抗，而且保留實力退守港島，不能九龍損失過，預期逗留兩天要撤到香港島[40]。
賈乃錫任期間爭取倫敦增兵香港，期望多派兩營步兵，方有兵力可調派到醉酒灣防線，然而倫敦方面擔憂廣州和深圳淪陷後，香港堅守，因此沒有答應，他強化香港島防禦工事，以期香港島打戰[41]。
1938年10月12日，日軍香港附近大亞灣登陸，10月21日攻陷廣州，於1939年5月攻克海南島，而深圳河一帶香港邊界，日軍防守香港英軍處於對峙狀態，雖然日本準備好向英國開戰，但香港周邊日本勢力控制之下。
德國1939年9月1日入侵波蘭引發二戰歐洲戰事，第二次世界大戰正式爆發。
1940年1941年12月7日太平洋戰爭爆發之前，香港防守策略受到英國政府面戰局發展而轉變。
歐洲戰事爆發前，於日軍1939年進佔廣東及海南島，完全取得香港周邊地區制海權和制空權，英國於香港日本勢力包圍，對防守香港態度趨向，打算放棄使用香港海軍基地。
儘管如此，英國防守方針是盡可能拖延與日本開戰[42]；假如日軍入侵香港，守軍應拖延到英國東南亞駐軍增援；時任海軍大臣邱吉爾直言「香港雖不能堅守，但要保衞」[43]。
當時英國政府有以下考慮，包括支持中國拖延日軍擴張；研究法屬印度支那法國軍隊合作；嘗試促使美國幹預遠東局勢；或者與日本談判[44]。
1939年9月1日，德國入侵波蘭，歐戰爆發，正式拉開二次大戰序幕，國際形勢出現劇變，英國戰爭初期形勢不容。
1940年4月，德國侵佔丹麥及挪威，挪威淪陷，令德國封鎖英國對外交通及攻擊英國本土，使英國國內陷入恐慌，由德奧合併開始到德國入侵捷克上採取綏靖政策張伯倫因此下台，邱吉爾於5月10日接任英國。
邱吉爾接任當天，德軍發動席捲西歐規模攻勢，盧森堡、荷蘭和比利時迅速淪陷。
英國派駐法國協防西歐英國遠徵軍，法軍節節敗退，惟有5月底實施敦克爾克大撤退，部隊撤回英國。
6月14日巴黎陷落；法國於6月24日投降[45]，英國歐洲陷入孤立，只能抗野心勃勃德國。
與此同時，義大利6月10日英法宣戰，開啟了地中海、中東及非洲戰場，地中海戰役中義大利皇家海軍牽制了皇家海軍主力。
德國於7月發動不列顛空戰，德國空軍大規模空襲英倫三島，作為入侵英國本土首階段行動；德國海軍進行潛艦戰封鎖英國海運，使英國物資；德軍擬定海獅計劃準備登陸英國本土，使英國陷入生死存亡危機。
日軍1938年12月攻佔廣州及深圳後，雖然日本截斷物資經香港轉運到中國物流線，但中國能通過滇緬公路經英屬緬甸獲取物資供應，因此自1938年起，日本要求英國關閉滇緬公路，斷絕中國取得外來物資。
1940年4月起，德國歐洲發動串攻勢，不但佔領西歐多國及北歐丹麥和挪威，德國簽訂《鋼鐵條約》義大利參戰意圖瓜分法國及巴爾幹半島，蘇聯德國簽訂《德蘇互不侵犯條約》後發動冬季戰爭入侵芬蘭及進行佔領波羅的海國家擴張，而位於英吉利海峽英國皇室屬地海峽羣島納粹德國佔領，英國本土深陷險境，日本於是要脅英國關閉滇緬公路，加強英國施壓，日本陸軍於1940年6月初調派大批部隊臨近香港深圳集結並舉行軍演，日本英國政府發出後通牒。
邱吉爾首英國政府受制於惡化歐洲戰局，為避免遠東地區燃起戰火，聽參謀長委員會建議，外交上向日本協。
英國日本於7月18日東京達成協議，英國關閉滇緬公路三個月。
英國希望透過談判拖延日本，避免與日本開戰，但日本並沒有停止染指東南亞步伐，日本趁法國本土淪陷，於9月派遣日軍入侵法屬印度支那，滇越鐵路落入日軍控制，此舉不但可進一步截斷中國對外交通線，令日本軍事勢力範圍延伸到東南亞，可香港進一步孤立，使香港爆發戰事，東南亞英軍馳援[46]。
英國日本屈服關閉滇緬公路，使香港政府領導層及殖民地主管部門香港防守，香港總督羅富國及殖民地部認為香港無法防守，呼籲倫敦當局考慮撤出香港守軍[20]，羅富國認為應宣佈香港為「設防城市」，避免戰爭造成大量平民死傷[47]。
不過，英國政府及軍部雖然認為香港是防守，卻大力香港撤防，認為放棄守備香港形同鼓勵日本加快滲透和侵略香港，而日本不戰而屈，不但打擊英國國內民心士氣，打擊中國抗日士氣，進而削弱英國政府威信，有機會誘使日本加快發動戰爭，後果[48]。
1940年9月27日，德國、義大利和日本柏林簽訂《三國公約》，軸心國正式形成，此情況下，正在抗擊德國英國，可能軸心國之一日本作出退讓。
英國政府決定與日本進行談判，並於10月重開滇緬公路，表達會德國和義大利結盟日本作出妥協決心，英日兩國爆發戰爭危機因而升温。
日本陸軍控制法屬印度支那北部後，提出應趁法國及荷蘭淪陷，英國歐洲打獨鬥，要求日本政府批准進一步入侵英、法、荷東亞屬地，但日本海軍準備及美國可能介入，英國開戰，戰爭沒有1940年爆發[49]。
雖然戰爭英國政府妥協及日本政府憂慮美國介入而沒有爆發，但英國當局要很可能爆發戰爭謀劃對策。
因為香港東面台灣是日本殖民地；香港西面珠海及海南島日軍攻陷，而法屬印度支那日本勢力支配；與香港北部接壤深圳，以至廣州一帶，1938年起日軍攻陷，因此香港地理上陷入三面受敵。
假如香港遭到日本入侵，加上日本海軍遠東具有優勢，英國東南亞駐軍馳援，英國此時無法派遣大軍增援遠東守軍，所以香港1940年日本勢力完全包圍，只是日本下定決心向英國開戰香港拿下。
於英國可能將香港日本拱手相讓，但增兵香港機會要承受全數損失，此情況下，英國政府及軍部香港守備目標，於瓦解日本軍事攻勢，而是道義上爭取上風，減輕政治壓力，以及減少平民傷亡[40]。
故此，英國政府一方面馬來亞及海峽殖民地增兵，否決遠東三軍總司令（英語：British Far East Command）樸芳（英語：Robert Brooke-Popham）空軍上香港增兵提案，邱吉爾直言香港增兵是「錯」（This is all wrong）[50]。
不過，應樸芳要求，英國當局將一批包括通用載具和備用炮管內軍備運送駐港英軍。
賈乃錫於1941年7月卸任駐港英軍司令返國，莫德庇少接任。
不過，賈乃錫取道家鄉加拿大返回英國時，到渥太華遊説加拿大政府派兵增援香港，他加拿大陸軍總司令（英語：Commander of the Canadian Army）加利華（英語：Harry Crerar）少將及加拿大國防部長（英語：Minister of National Defence (Canada)）羅士頓（英語：James Ralston）會晤[53]，尋求加拿大派兵增援香港，加拿大軍方此正面回應，並轉交加拿大內閣商議；時任加拿大總理麥肯齊認同加拿大可戰時發揮影響力，協防香港，加拿大政府於9月決定派兩營步兵增援香港守軍[54]。
當時大英體系下加拿大同為自治領澳洲，派兵到英屬馬來亞支援當地英軍。
賈乃錫邀請加拿大派兵到香港提議，既動用英國本土兵力，可增強香港防務，可展現在大英體系下各自治領英國抗軸心國決心[55]，加強阻嚇日本開戰意圖，可提升英國國內的士氣，因此獲得英國內閣支持，連原本對增兵香港採取消極態度邱吉爾表示其成，並自治領部正式加拿大發出派兵到香港邀請[56]。
兩營1,975人加拿大援軍，於10月中旬魁北克市和温尼伯啟程，温哥華乘運兵船橫渡太平洋，於11月16日抵達香港[57]。
樸芳、賈乃錫莫德庇英軍領，於11月繼續遊説加拿大增派援軍到香港，而樸芳提議加派空軍到香港[58]，雖然加拿大有意加派兵員和裝備到香港，但未能趕及戰爭爆發前落實[59]。
商討增兵香港之外，當日軍1938年攻佔廣州後，香港政府開始籌備民防工作。
不過，於時任總督羅富國認為強化香港軍備會日本視為挑釁，主張香港設防，故此他焦點集中強化港督權力、戰時財政預算、輿論審查、糧食和物料管制，以及關閉邊境行政措施[20]。
雖然羅富國任內下令成立防空署及教育公眾應襲，但備戰態度有欠積極，羅富國本人拒絕增建防空洞。
羅富國於1940年4月1941年1月間因病返回英國休養，其職務先由輔政司史美代行，同年8月交由陸軍中將嶽桐署任[60]。
嶽桐署任總督後，各項民防工作加緊進行[47]，他於10月下令香港島及九龍大量增建防空洞及各種民防設施，邀請國民政府派員來港，協助監聽日軍通訊及分享情報。
不過，於嶽桐倉促推行民防工程引發大量貪污弊案，招致立法局及社會輿論抨擊。
楊慕琦於1941年9月就任港督後，挽回公眾信心，11月成立「公務員貪污調查委員會」（Commission on Corruption in the Public Service）及「懲治貪污局」（Anti-Corruption Bureau）徹查弊案，然而見，戰爭爆發[61]。
香港政府1937年12月籌組一個專責應敵軍空襲香港部門，防空署（Air Raid Precaution Department）於1939年正式成立[62]，該部門負責統籌防空洞建造工程、設置防空相關民防設施、培訓防空救護和滅火人員、教育公眾應襲，及制定公眾防空演練計劃工作，以期降低香港遇到敵軍襲時人命傷亡[63]；防空署1939年超過6千人提供防災訓練，並印發小冊子教育市民應對空襲措施；到1940年該署委派督導員，可防空演習、實施燈火管制期間及戰時，進入民居進行指導工作[64]。
踏入1941年，香港面日軍入侵壓力日俱增，因應戰爭爆發後人力需求，政府呼籲香港市民參加義務性質防空救護隊及後備滅火隊民防組織[65]。
駐港英軍於1937年起招募香港華人居民加入皇家炮兵[66]，1941年已有150名本地居民英軍炮兵單位中服役[67]。
二次大戰1939年9月爆發後香港實施徵兵制[60]，規定港居住英國人參軍，他們大部分編入屬於後備軍香港義勇防衞軍或皇家海軍志願預備隊（Royal Naval Volunteer Reserves），而後備軍招募華人居民參加。
成立香港義勇防衞軍，香港政府籌組新軍事單位，補充駐港英軍人數，香港華人軍團及曉士兵團因此成立。
香港華人軍團成立於1941年11月，成員香港本地華人組成[68]，駐港英軍派出資深軍官協助訓練；與香港義勇防衞軍主要兼職人員組成，香港華人軍團成員是全職軍人，因此召集可執勤；當初希望組建一個達800人步兵營，但戰爭爆發時，來得及編成一個51人步兵連[69]。
曉士兵團（Hughesiliers）是一支由居港外籍人士組成民兵，成員來超過兵役年齡英國人，及其他居港同盟國或中立國僑民，他們會召集時協助駐港英軍保護點；雖然曉士兵團成員大多有55歲以上[70]，但很多是退伍軍人，當中成員具有一次大戰作戰經驗[71]，而領軍是任怡和洋行大班行政及兩局議員百德。
1920年代，日本雖然沒有正式計劃攻打香港，但香港情報活動活躍。
日本陸軍參謀本部1926年起編修《香港兵要地誌》，開始有系統地查探香港佈防和地理。
1934年，丸山政男（：丸山政男）大佐編纂《為攻略英領香港兵要地誌並作戰資料》，詳細探討香港地形、防衞兵力、機場和炮台軍事設施[73]。
日本派出間諜刺探及卧底取得情報，透過香港社會、義大利駐港領事館及其他渠道收集各種情報。
參謀本部1938年8月《香港兵要地誌》，便是諜報及丸山大佐成果。
不過，日軍所收集香港防務情報，雖然能夠指出城門稜堡點，卻未能正確描繪醉酒灣防線機槍堡位置，對香港其他海防設施描述多有錯漏，未能查探英軍詳細部署策略[74]。
曾任義大利皇家海軍中校義大利駐港總領事米利托（Gennaro Pagano di Melito）透過港府線人收集香港防務情報，及後資料轉交其盟國日本，使日軍可修正部分有錯漏資料，並以此1939年8月編訂《香港防禦施設圖》[73]。
1936年，日本陸軍修訂《帝國國防方針（日語：帝國國防方針）》，開始構思英國作戰，開始探討進攻香港計劃。
雖然日軍自1937年全面侵華後，積極收集關於香港軍事情報，且有進展；但日本軍方要到1940年初，攻打香港列入為英法參戰其中一個回應行動[75]。
當時日軍《香港作戰要領》，進攻香港策略是奪取制空權，然後派出陸軍攻佔九龍半島及香港島，而海軍可情況派出陸戰隊香港島南岸登陸，或者香港執行海上封鎖[76]。
1940年6月，法國德國投降，日本英國發出後通牒，要求關閉滇緬公路，日本陸軍不但派出大軍深圳演習，一度部署進攻香港。
當時日本參謀本部派員到香港調查環境，陸軍構思派遣一個半師團兵力攻打醉酒灣防線並佔領九龍，繼而侵佔香港島。
不過，日本海軍認為進攻香港令美國有機會藉詞介入，但當時海軍準備同時英美開戰，日本首相衞文麿聽海軍建議，沒有發動戰爭，故此進攻香港構思擱置。
1941年初，日本陸軍第38師團派遣參謀到香港邊境實地視察，然而後，第38師團因為長沙會戰而北調動，攻港計劃因而停滯[77]。
1941年3月5日，日本外交官松岡洋右訪德，德國元首希特勒透過松岡催促日本儘快向英美宣戰，並提出日本可進攻香港和新加坡英國遠東殖民地。
諷刺是，於日本政府這段時期開戰立場搖擺，決策自相矛盾，反而使英國及美國情報機關，判斷日本發動戰爭時間。
結果1941年8月到11月，英美兩國雖然明知日本會開戰，但資訊及自相矛盾情報下，判斷日本是會1942年春季之前開戰。
與此同時，雖然英國調整策略加強防守遠東地區[80]，並通過協商澳洲及加拿大派出援軍到星馬及香港，但於情報機關判斷日本會短期內開戰，使得增兵遠東速度及規模受到影響，而遠東包括香港駐防英軍，1941年年底認為有半年時間可增強防務，所以很多防禦工事建設及軍事部署沒有加快進行。
日本開戰準備及英美開戰時間誤判，不但讓處心積慮開戰日本達成奇襲，令日軍入侵香港和東南亞攻勢勢如破竹，短短數個月間便席捲東亞。
莫德庇少於1941年8月就任駐港英軍司令。
當時駐港英軍陸軍有四個規軍組成步兵營，包括英國本土派來皇家蘇格蘭兵團第2營（簡稱「蘇格蘭營」）和密德瑟斯兵團（英語：Middlesex Regiment）第1營（簡稱「密德瑟斯營」）[83]；英屬印度派來第7拉吉普兵團（英語：7th Rajput Regiment）第5營（簡稱「拉吉普營」）和第14旁遮普兵團（英語：14th Punjab Regiment）第2營（簡稱「旁遮普營」）。
這四個派駐來港步兵營，莫德庇尚有香港招募及組成作戰單位可供動用，包括一營香港義勇防衞軍（簡稱「香港防衞軍」）、香港華人軍團，以及一隊曉士兵團民兵。
此外，有四團皇家炮兵、三皇家工兵，及若干後部隊[84]。
莫德庇最初防守方案1938年參謀長委員會決議，於英國打算增兵香港，香港守軍可動用兵力，所以防守策略是保衞香港島核心。
莫德庇三個步兵營留駐香港島，部署一營旁遮普步兵新界及九龍拖延日軍[85]。
1941年9月29日，加拿大決定派出皇家加拿大來福槍營（簡稱「來福槍營」）及温尼伯榴彈兵團（英語：Winnipeg Grenadiers）第1營（簡稱「温尼伯營」）增援駐港英軍[86]。
因為1941年11月16日有兩營合共1,975人加拿大援軍抵港[2]，守軍正規步兵增至六個營，莫德庇因此有空間調整部署[85]，增派士兵到九龍和新界，決定駐守醉酒灣防線，以期增強拖延日軍推進效果[85]。
莫德庇六營步兵分成「大陸旅」（Mainland Brigade）及「港島旅」（Island Brigade），「大陸旅」部署九龍和新界，負責拖延日本陸軍南侵，而「港島旅」部署香港島防衞港島南岸，阻止日軍香港島南部海灘登陸。
戰爭爆發後，醉酒灣防線日軍攻破，「大陸旅」撤返香港島，並港島北岸防守及組成第二道防線[87]。
莫德庇懷特（S.E.H.E. White）中校率領蘇格蘭營、基德（G. R. Kidd）中校率領旁遮普營及羅連遜（Cadogan-Rawlinson）中校率領拉吉普營編入「大陸旅」[88]，由華裏士（Cedric Wallis）指揮，這個三步兵營是駐守醉酒灣防線主力，而防線兵力部署，西到東分為左翼、中央及右翼。
蘇格蘭營駐守防線左翼（上葵涌－城門稜堡－荃灣），旁遮普營駐守防線中央（王屋－沙田圍－望夫石－隔田－山下圍－大圍－城門河），拉吉普營駐守防線右翼（西貢竹角－葵坳山－麖仔－老坳－東洋山－芺蓉泌）[89]。
日軍攻勢，旁遮普營和蘇格蘭營派出「前鋒隊」到大埔公路及青山公路境地帶[註 1]，負責前線偵察和破壞任務，收到日軍入侵香港消息，「前鋒隊」配合皇家工兵破壞九廣鐵路、大埔公路及青山公路，九龍橋梁、道路和鐵路，拖延日軍推進，然後返回所屬單位[90]。
大陸旅指揮部位於九龍塘歌和老街和窩打老道交界處，旅部外圍邁亞（H. W. Mayer）少校率領香港華人軍團防守[91]。
至於駐守香港島「港島旅」，加拿大援軍司令羅遜（John K. Lawson）指揮，下轄史釗活（H. W. Stewart）中校率領密德瑟斯營、薜（J. L. R. Sutcliff）中校率領温尼伯營、荷姆（W. J. Home）中校率領來福槍營、羅斯（Henry Barron Rose）上校率領香港防衞軍及百德率領曉士兵團[92]。
密德瑟斯營負責港島沿岸防守、温尼伯營負責港島西南（壽臣山－薄扶林－雞籠灣－黃竹坑），來福槍營負責港島東南（鶴咀半島－風坳－赤柱－柏架山－鯉魚門－大潭）。
羅斯上校率領香港防衞軍分陸旅和港島旅提供前線支援及二線防衞[93]，百德新領導曉士兵團則戰爭爆發後防守北角發電廠[94][95]。
港島旅指揮部設聶高信山山腰，鄰近黃泥涌峽道。
莫德庇總司令部位於域多利兵房（今香港公園），紐臨（Lancery Newnham）上校擔任參謀長[84]。
英軍野戰炮主要配屬於香港星加坡皇家炮兵團第1香港團（1st Hong Kong Regiment, Hong Kong and Singapore Royal Artillery），裝備有12門6英寸野戰炮（英語：BL 6-inch gun Mk XIX）、2門60磅野戰炮（英語：BL 60-pounder gun）、8門4.5英寸榴彈炮（英語：QF 4.5-inch howitzer）、8門3.7英寸山炮（英語：QF 3.7-inch mountain howitzer）、6門18磅野戰炮（英語：QF 18-pounder gun），以及4門2磅反戰車炮
[96]。
總括而言戰爭爆發時，香港守軍陸軍有六營規步兵合共5,287人、四團正規炮兵2,811人、一營香港防衞軍1,378人、香港華人軍團51人、後部隊1,190人，共計10,717人[97][98]。
香港守軍有3艘S級驅逐艦是一次大戰貨色，佔絕優勢日軍海空兵力下實難以生存，當中兩艘於開戰當晚撤退到新加坡保留英國海軍遠東實力，僅留下色雷斯人號香港水域戰。
這些驅逐艦雖然是香港守軍「大型」軍艦，但日軍認為並不足以構成威脅，日軍擔心反而是守軍魚雷艇[103]，防守軍利用這些小型及魚雷艇幹擾日軍香港島登陸戰。
於大型軍艦撤走，駐港英軍要阻止日本艦艇進犯香港水域，倚重位於維多利亞港兩岸，是設香港島四周多座海防炮及炮台[104]，駐港英軍炮兵司令是麥裏奧（Tom MacLeod）[105]。
守備維多利亞港西面入口船洲炮台（3門6英寸海防炮（英語：BL 6-inch Mk VII naval gun））、港島西有摩星嶺炮台（3門9.2英寸海防炮（英語：BL 9.2 inch gun Mk IX–X））、銀禧炮台（3門6英寸炮）及上卑路乍炮台（1門6英寸炮、2門4.7英寸炮）；維多利亞港東面入口有白沙灣炮台（2門6英寸炮）及歌臣角炮台（2門6英寸炮）。
香港島南部有多座炮台，主要用來防範敵軍港島南岸登陸，當中有部分炮位可轉北方支援陸戰；港島東南部有博加拉炮台（2門9.2英寸炮）、鶴咀炮台（2門4英寸炮）、赤柱炮台（3門9.2英寸炮）、黃麻角炮台（2門6英寸炮）及舂坎角炮台（2門6英寸炮）；港島西南部有香港仔炮台（2門4英寸炮）[106]。
其中8門9.2英寸後裝海防炮（英語：BL 9.2-inch Mk IX – X naval gun）是英軍開戰時於香港部署口徑及火力海防炮[107]，當中安裝赤柱炮台三門9.2英寸炮香港戰役中，保衞香港島南部水域及阻慢日軍香港島南部推進發揮了作用。
不過，英軍炮台海防炮，雖然大部分可作360度迴轉，但香港地形多山，而且海岸線複雜，各炮位射界因此受到地形所限制[108]，於位置目標，射界可覆蓋該處範圍炮位接戰，所以可迎擊敵軍海防炮29門總數，這是香港島四周需要設置炮台原因。
除此之外，因為海防炮原始攻擊對象是敵軍船艦，裝備炮彈穿甲彈主，這種炮彈雖然貫穿力強，但炸藥份量不及爆破榴彈，於陸戰破壞力。
假如香港面裝備大量重炮敵軍來襲，守軍海防炮是不具備火力優勢。
另外，皇家海軍於1939年起香港多條水道佈設雷區[109]，部分水雷能遙控引爆[110]，可配合海防炮阻止敵艦駛近香港近岸。
至於香港防空方面，於皇家空軍1930年代末期決定增援香港，使香港空中防衞能力。
駐港皇家空軍司令蘇利民（Hubert Sullivan）上校，並希爾（Donald Hill）少校擔任香港機隊（Hong Kong Flight）指揮官。
駐港英軍只有3架沒有魚雷掛架角羚式魚雷轟炸機（英語：Vickers Vildebeest），以及2架海象式水上偵察機（英語：Supermarine Walrus）[111]，使香港守軍面日軍襲，須完全依賴分佈香港島各處高射炮及炮台。
香港島四周部署有高射炮[106]，港島東有西灣炮台（2門3英寸高射炮（英語：QF 3-inch 20 cwt））；港島東南有鶴咀德忌笠角炮台（2門3英寸高射炮）、赤柱沙石灘（2門3英寸高射炮）及赤柱炮台（2門3英寸高射炮）；港島南有南朗山（2門3英寸高射炮）；港島西南有雞籠灣雞籠灣炮台（2門4.5英寸高射炮（英語：QF 4.5-inch Mk I – V naval gun））[112]；港島西有摩星嶺炮台（2門3.7英寸高射炮（英語：QF 3.7-inch AA gun））及龍虎山松林炮台（2門3英寸高射炮）；港島中央有黃泥涌峽（2門3.7英寸高射炮）[94]。
雖然香港島四周設有高射炮，但香港島地形多山，常會炮位觀測和瞄準造成阻礙，只能敵機一座山山脊冒出飛到另一座山山脊背後時間，進行瞄準及開火，所以可迎戰敵機時間，往往過地勢地方，因此香港要地勢城市部署高射炮，方能應付敵機空襲威脅，但當時英國本土飽受德軍空襲，能分配給香港高射炮。
於守軍高射炮數量[113]，缺乏雷達指揮，面日軍飛機襲，所能發揮空防效能受到多限制。
日軍於1938年10月登陸廣東，進而攻佔廣州及珠江口一帶，並封鎖香港邊境。
日本陸軍於1941年6月廣州設立第23軍，負責廣東佔領地軍務。
同年9月，日本陸軍部開始構思「南方作戰」行動計劃，決定調派一個師團及一支攻城炮兵隊作為進攻香港主力，並下令隸屬第23軍第38師團籌備戰術部署[115]。
第38師團戰術方案，主要圍繞進攻九龍及迫使英軍投降。
於新界九龍半島之間山多地，使進攻九龍日軍只能考慮兩條路線，是沿著新界東部九廣鐵路及大埔公路南下城門水塘翻越金山，以及沿著新界西部青山公路穿越荃灣及葵涌。
因為青山公路路況適合運送及部署重炮，而新界東部路線，有城門河及沙田海所阻，所以日軍計劃進攻九龍兵力集中西面青山公路[116]；而邊境東部集結另一支日軍部隊會同時經粉嶺及大埔南下，並推進醉酒灣防線中部及東部前沿，藉此牽制英軍，但考慮作為進攻九龍主力。
第38師團計劃三日攻佔大帽山以北新界地區、六日圍攻醉酒灣防線、三日突破防線及攻佔九龍市區。
佔領九龍後，日軍使用五七日部署攻打香港島，然後港島北岸登陸，五日內攻陷香港島，並迫使英軍投降。
不過，於預期攻陷九龍後，香港島孤立無援英軍會投降，所以第38師團開戰之前，考慮進攻香港島戰術細節[117]。
於英軍香港築有要塞、炮台、堡壘及地下化防線，準備炮轟英軍防禦工事，日軍攻港部隊中編入第1炮兵隊，配備42門口徑達150公釐或以上重炮，包括8門專門於攻城四五式240公釐榴彈炮[118]。
第38師團作戰方案，第23軍採納，只是將攻陷香港島時間縮短三日內[119]。
進攻香港主力是日軍陸軍第23軍，軍團指揮是司令官酒井隆中將，參謀慄林忠道，參謀副樋口敬七郎。
第23軍屬下包括第38師團、第1炮兵隊，以及第51師團所屬荒木支隊。
第38師團師團佐野忠義中[120]，師團作戰參謀是親泊朝省少佐[121]。
師團屬下共有13,509名官兵、3,395匹軍馬，以及若干運輸載具。
第38師團主要三支步兵聯隊組成，包括土井定七大佐第228聯隊（3,038名官兵）、田中良三郎大佐第229聯隊（2,901名官兵），以及東海林俊成大佐第230聯隊（2,890名官兵），並第38步兵團長伊東武夫統率。
第38師團炮兵單位包括神吉武吉大佐山炮兵第38連隊（36門四一式山炮）、獨立山炮兵第10連隊（24門四一式山炮），以及獨立山炮兵第20大隊（9門波佛斯M1930山炮，中國戰場虜獲）；工兵單位包括獨立工兵第19連隊及獨立工兵第20連隊；一支裝甲車中隊（5輛九四式輕裝甲車）；師團有通訊隊、兵器勤務隊、衞生隊、野戰醫院，以及病馬廠（負責軍馬救治及防疫）後單位，而整個第38師團共有23,228人。
第1炮兵隊北島驥子雄中指揮[120]，有5,892名官兵，包括炮兵第1連隊（8門四五式240公釐榴弾炮）、獨立炮兵第2大隊（8門八九式150公釐加農炮（：八九式十五糎加農砲））、獨立炮兵第3大隊（8門八九式150公釐加農炮）、野戰重炮兵第14連隊（6門四年式150公釐榴彈炮）、獨立臼炮第2大隊（12門150公釐臼炮（：十五糎臼砲））、炮兵情報第5連隊，以及第3牽引自動車隊（牽引車32輛）。
荒木支隊第51師團所屬步兵第66連隊（：歩兵第66連隊）組成，兵力有6,000人，連隊荒木勝利大佐指揮[122]。
於香港山地多平地，九龍半島和新界之間有丘陵分隔，香港島和九龍半島之間有維多利亞港隔開，香港島地勢是山地主，地形於機械化部隊推進，所以日軍派出小量裝甲部隊參戰，而步兵及炮兵為主力。
日本陸軍直接投入攻打香港地面部隊有29,120人，即是第38師團及荒木支隊總和，這個人數包括第1炮兵隊、憲兵及其他支援單位。
日軍英軍一個顯著優勢是配備大量中小型火炮[123]。
75119公釐口徑中型火炮，日軍有89門，而英軍有35門。
75公釐以下火炮，日軍有48門，並且有36門迫擊炮，而英軍只有4門口徑反戰車炮及60門迫擊炮。
因為香港地形多山，大口徑重炮或海防炮即使具有射程，但射界受到地形阻礙，發揮射程優勢，而且部署需時，反而中小型火炮跟隨前線部隊行進，適時提供火力支援[123]。
日軍三支步兵聯隊有山炮部隊伴隨作戰，其大量裝備75公釐口徑四一式山炮，是分解及組合，運輸及部署，如炮手操作射速可達每分鐘20發，是一款適合前線單位提供火力支援速射炮，因此自1911年開始裝備以來，成為日軍步兵聯隊裝備，另外日軍基層步兵單位配備有八九式擲彈筒，可彌補手榴彈迫擊炮之間火力空白地帶。
相形之下，英軍前線步兵單位缺乏野戰炮支援，前線火力處於劣勢，這弱點後戰事反映出來，縱使英軍堅守點，發起反攻，不惜日軍埋身肉搏，短兵交接中擊退日軍，但每當日軍架設速射炮後，英軍前線日軍密集炮火打擊下，往往傷亡，節節敗退[123]，所以兩軍中小型火炮數量上顯著差距，前線作戰成敗有著關鍵性影響。
日軍香港空中作戰主要陸軍飛行戰隊負責，於英軍香港沒有部署像樣戰鬥機，日軍享有制空權，日軍機隊襲香港戰略要地主要任務，並為陸軍攻勢提供空中掩護，所以入侵香港機隊主要轟炸機組成，並輔以少量戰鬥機支援。
進攻香港前夕，日本陸軍抽調飛行第45戰隊、獨立飛行第10中隊、飛行第44戰隊第3直協隊及獨立飛行第18中隊南下廣東，編入專責攻略香港第23軍。
飛行第45戰隊原駐滿洲國嫩江省，裝備34架九八式俯衝轟炸機，但部分飛機因故障及天氣因素，飛到廣州白雲機場參戰有29架，該機隊香港攻略戰中，主要負責空襲英軍艦艇、炮台、軍營、民用設施、支援地面部隊攻勢，以及散發心理戰傳單。
獨立飛行第10中隊原駐山西運城，裝備13架九七式戰鬥機，但故障及天氣原因，實際參戰只有9架，開戰初期轟炸機護航，會於輔助性對地攻擊。
飛行第44戰隊第3直協隊原駐漢口，裝備6架九八式直接協同偵察機，主要負責監視英軍地面部隊及協調日軍地面部隊作戰。
獨立飛行第18中隊原駐漢口，裝備3架九七式司令部偵察機，主要負責搜索目標及拍攝空照。
故此，實際有29架九八式俯衝轟炸機、9架九七式戰鬥機、3架九七式司令部偵察機及6架九八式直接協同偵察機，合計47架飛機，接受第23軍指揮[124]。
日本海軍參侵港作戰兩支航空機隊第二遣支艦隊指揮，是南支航空隊派駐三灶島3架九二式艦上攻擊機（英語：九二式艦上攻撃機），以及廣東方面隊2架九四式水上偵察機，合共5架海軍飛機，數量不但，而且屬機型，主要用作偵察及搜索輔助用途，需要時亦可掛載炸彈進行空襲任務。
雖然日軍直接投入攻打香港飛機不算新式機型，部分機型顯得老舊，數量得52架，但駐港皇家空軍象徵式裝備5架舊式飛機，沒有戰鬥機，所以談上要爭奪制空權[124]。
第23軍獲調派襲香港機隊，主要型單引擎俯衝轟炸機組成，襲擊英軍基地及防禦工事攻擊力有所，故此日軍預備時調派多機隊參與侵港作戰，包括抽調海軍及陸軍參與菲律賓戰役轟炸機部隊，改為空襲香港。
開戰後，日軍調派九七式轟炸機、九六式上攻擊機及一式陸上攻擊機[125]，合計62架雙引擎轟炸機，加強香港襲。
雖然進攻香港陸軍主力，但海軍有派出軍艦參戰，主要負責封鎖香港海域、截斷海上交通線、炮擊陸上目標，並且時協助陸軍進攻青衣島、昂船洲、九龍半島及香港島。
日本海軍派出支那方面艦隊轄下第二遣支艦隊投入侵港作戰，見政一率領，五十鈴號巡洋艦艦隊旗艦，旗下有3艘驅逐艦（栂號（：栂 (駆逐艦)）、雷號及電號）、4艘鴻型水雷艇（鵯號（英語：鵯 (水雷艇)）、鵲號（：鵲 (鴻型水雷艇)）、雉號（英語：雉 (鴻型水雷艇)）及雁號（英語：雁 (鴻型水雷艇)））、3艘炮艦（橋立號（：橋 (砲艦)）、宇治號及嵯峨號（：嵯峨 (砲艦)）），以及若干支援艦隻[126]。
香港第二次中日戰爭1937年7月爆發起，便成中國取得海外物資支援中轉站，日本截斷香港華南地區交通線，決定發動廣州戰役。
1938年10月12日，日軍第18師團鄰近香港大亞灣登陸，10月15日攻佔惠陽，10月18日佔領福田，10月21日攻陷廣州，日軍登陸廣東攻陷廣州只用了十天時間，日軍發動廣州戰役起深圳封鎖香港邊境，阻止物資香港流入中國，並且戍守香港邊境英軍對峙。
不過日本當時準備好向英國開戰，希望過度刺激英美西方國家，所以日軍沒有大規模集結香港邊境，其部署目的是要阻斷跨境物流運輸，但同時要避免英軍邊境發生衝突。
當時廣九直通車停運，九廣鐵路北行列車站止於屬於英段上水站，而英軍羅湖橋上設置路障，堵塞路軌，提防日軍越境[128]。
1940年6月，日本威逼英國關閉滇緬公路期間，日軍調派達5,000人到香港邊境進行軍演，藉此英國施壓，後英國關閉滇緬公路，撤出大部分部隊。
1941年年中因為德蘇開戰，因此日本政府內閣是否12月英美開戰是舉棋，但日軍籌備入侵香港，日軍1941年6月於廣州設立第23軍，而其下轄第38師團研討入侵香港戰術細節和所需戰前部署。
10月17日，東條英機領導日本政府決定向英美開戰，11月5日，御前會議議決《帝國國策遂行要領（：帝國國策遂行要領）》確定實施「南方作戰」，日本海軍及陸軍於12月上旬完成英、美、荷開戰準備。
11月6日，大本營參謀總長杉山元支那派遣軍總司令畑俊六下達備攻佔香港密令[129]；同日，酒井隆中將接任日軍第23軍司令，敲定攻略香港作戰計劃，並確定第38師團進攻香港基幹部隊[129]。
日軍各支侵港部隊之中香港作調動，是北島驥子雄中指揮第1炮兵隊。
因為日軍知悉英軍新界和九龍之間山脊建有地下化防禦工事，而自1939年起，日軍中國戰場要動多門重炮轟擊防線，英日兩國1940年6月滇緬公路問題而關係張際，日本陸軍參謀本部於7月15日下令將攻城重炮部隊轉移到香港附近備戰，並編成第1炮兵隊。
這支重炮部隊於1940年8月18日廣東寶安登陸，並開始進行英軍防線轟擊訓練[133]。
1941年11月21日，日軍進攻香港而開始秘密部署，第23軍羅湖及南頭地設立兵站設施。
作為侵港日軍主力第38師團虎門集結[134]，出發第229聯隊11月21日離開中山，唐家灣經水路前往虎門；第228及第230聯隊，於26日29日離開佛山及三水，經陸路南下虎門。
12月1日御前會議，日本正式落實英、美、荷開戰，與此同時，日本海軍偷襲珍珠港航艦機動部隊太平洋航程上；翌日，第23軍司令部接獲大本營發出的即英國開戰密電。
12月4日，第38步兵團長伊東武夫將率領首批部隊虎門出發，到深圳作入侵香港前後部署。
12月7日，日軍深圳銀湖山、布吉、李郎及橫崗地隱蔽集結。
荒木勝利大佐率領第51師團轄下步兵第66連隊（稱「荒木支隊」）集結深圳龍華區及惠州淡水，這支部隊於開戰初期主要擔當後衞角色，防止中國國軍部隊背後幹擾日軍主力入侵香港行動。
12月8日凌晨，第38師團佐野忠義中深圳沙灣；步兵團長伊東武夫黃貝嶺。
土井定七大佐第228聯隊沙井及西鄉；田中良三郎大佐第229聯隊橫崗，而其第3大隊沙頭角；東海林俊成大佐第230聯隊布吉，而其第1大隊南頭。
香港邊境集結第229及第230聯隊12月7日完成後休整，只有距離香港第228聯隊需要繼續行軍[134]。
日軍進攻香港保持高度機密，防英軍洞悉其調動大軍意圖，日軍內部是次調動稱作準備進攻昆明，日軍採取晝伏夜出的策略，夜間行軍，日間人員及裝備隱藏，刻意部隊陣地分散各處，並晚上控燈火，即使時值冬季，野外生火煮食及取暖，避免英軍發現有大量部隊香港邊境集結跡象[135]。
日軍前線保密措施本身是，香港邊境駐防英軍沒有發現留意和報告，不過倫敦政府早在12月3日通過外交途徑得悉日本將取道泰國南部進攻英屬馬來亞，英國當局消息電告香港守軍主將莫德庇，所以香港12月5日調集部隊準備迎戰[136]。
日本1941年11月初決定向英國開戰後謀攻佔英屬馬來亞，並要求泰國日軍提供前線基地。
另一方面，英國爭取泰國合作，不要讓泰國成為日軍入侵馬來半島跳板[137]，日本準備派遣飯田祥二郎中率領第15軍，泰國拒絕請求時，強行泰國奪取前進基地。
雖然英國於12月初通報泰國，日軍海南島三亞出現調動，日軍艦隊於金蘭灣集結，可能會泰國發動攻擊，惟泰國傾向日本合作，縱使泰國於12月8日一度受到日軍入侵，但泰國日本軍事威脅及日方提出瓜分佔領地利誘下，泰國鑾披汶頌堪決定日本結盟。
雖然英國未能促成泰國合作阻止日本發動侵略，但泰國政府交涉過程中，英國政府中得悉日本發動戰爭及入侵香港圖謀[138]。
雖然日軍1938年年底壓境，但香港市區是一遍景象。
香港人口1935年100萬，其後受到1937年爆發中日戰爭影響，開始有大量難民湧入香港，到1941年香港爆發戰爭前達160萬人[139]。
羅富國1937年1941年9月出任香港總督期間，雖然其個人觀點認為香港防守，建議倫敦政府將香港設定「設防城市」，但他有日益國際局勢制定民防措施，包括成立防空署統籌建造防空洞，各區安裝防空警報器及協調各項民防工作。
因為化學武器一次大戰歐洲戰場大量使用，駐港英軍領導層有見識過化武殺傷力，港府和軍方探討民防工作時，估計香港遭到敵軍使用毒氣彈空襲，數時內死傷枕藉，所以香港政府1935年防範化武襲擊列為民防項目，不過英國進口防毒面具，每個要30港元（1936年價格），市民負擔不起，政府因此協助本地橡膠廠及水鞋廠生產防毒面具
[140]，首批香港製造防毒面具於1937年供貨，每個售價8港元，比起舶來貨得多，但比市民收入是十分，所以一部分是賣政府，便是供應中國國軍打抗日戰爭。
不過到1940年，香港政府於日軍入侵壓力增加，於是推出資助計劃，將防毒面具每個2港元售價賣市民，希望辦到「一人一罩」
[141]。
香港1930年代後期開始備戰及籌備多項民防工作，如在1937年12月9日舉行防空演習[142]，全港當晚8時10時實施燈火管制，輔政司言會勸告無效者罰款千元；1940年下半年起，防空演習次數，燈火管制兩晚進行[143]。
香港1941年11月舉行大型民防演習[144]，模擬市區敵機大規模襲時滅火、救護及傷患轉移能力；政府呼籲市民參加滅火、救護、運輸及廚務民防工作。
1939年2月21日，日軍飛機過邊界入侵香港領空，並羅湖（今羅湖站附近一帶）開火掃射，導致30多人死傷，英國日本提出抗議[145]，並香港輔政司史美日方交涉，日軍辯稱是誤擊，道歉及賠償2萬港元[146]，事件雖然日方賠償而平息，但當時社會有輿論認為爆發軍事衝突只是時間問題。
香港政府及軍方瞭解香港兵力是不足以應付日軍發動大規模攻勢，但為免造成社會恐慌，所以積極備戰同時，宣稱駐港英軍有能力保衞香港，將醉酒灣防線比喻為「東方馬奇諾防線」[147]；即使1941年12月5日，港府領導層得悉日本很可能短期內英開戰，香港軍部於同日召集後備軍，但公眾發放資訊是氣氛，總督楊慕琦12月6日出席慈善晚會，所以即使是戰爭爆發前12月7日，香港市面是一切如常[136]。
雖然英日兩國1940年6月滇緬公路問題而關係張，日本香港邊境舉行軍演，不過1940年7月，日本駐港領事岡崎稱沒有任何撤離日僑計劃，日本僑民可放心香港居住，他呼籲香港市民無需近期局勢感到恐慌，岡崎稱自己昨天才在香港買了汽車[148]。
1941年3月，日本駐港領事矢野稱沒有通告要撤走港日僑，稱離開香港日僑大部分是廣州出發，只是經香港乘船，稱香港日僑學校如常上課[149]。
不過英日關係1941年持續惡化，1940年9月日軍入侵法屬印度支那，後法屬印度支那維琪政府施壓侵奪英美當地資產；1941年7月，英美兩國維護權益報復，凍結日僑兩國資產，香港政府跟隨英國凍結日本企業及僑民香港銀行存款[150]，香港居住700多名日僑離開香港，不過日本官方否認戰爭臨近而撤僑，只是經濟原因而離開；到12月初，使館人員外，有百餘名日僑香港，日本駐港領事館稱會安排他們到廣州，不過日本方面稱日僑是因為經濟問題而離開香港[151]。
於英國情報部門1941年下半年認為日本要到1942年年中才準備好向英美開戰，這個誤判不但使倫敦政府沒有加快遠東軍事部署，令遠東防守英軍認為有半年時間備戰，對香港防務安排產生負面影響。
香港總督駐港英軍主要將領及參謀是香港戰時防務決策要員，但當中有三位1941年下半年上任。
身為香港守軍主將莫德庇少於1941年8月抵港上任，而身兼香港三軍總司令香港總督楊慕琦同年9月抵港履新；至於港島旅旅長羅遜準[152]，11月中旬帶領加拿大援軍抵港；即使是大陸旅旅長華裏士，他抵港過是一年多。
參謀長紐臨上校是香港任職主要領之一，他於1937年香港擔任密德瑟斯營營長，於1940年成為駐港英軍參謀長[84]，雖然莫德庇及羅遜是資深軍官，但他們來港未久要香港迎戰日軍，所以很多作戰規劃出自紐臨，紐臨作戰期間多次親上前線視察及指導守軍部署。
另外，新任輔政司詹遜於12月7日，即開戰前一天抵港履新，職位文官中於總督，但職禮因時期而，他兩週多後被俘，不過日本戰敗投降後，詹遜香港重光有角色[136]。
加拿大1941年10月派出兩營步兵共1,975人增援香港，緩解駐港英軍兵力問題有正面助益，英國和加拿大期望透過強化香港兵力可嚇阻日本開戰意圖，但加拿大軍當時準備投入二戰，英國和加拿大知道戰爭即12月爆發，所以派到香港加軍很多是新兵
[153]，打靶35發，當中有300人加拿大時使用木槍受訓，發射過實彈；不過莫德庇及身為加軍教頭羅遜（他加拿大領軍到香港前任職渥太華軍事訓練學院總監），認為有時間可駐防、操練。
加拿大軍乘運兵船11月16日抵港後，他們原本有一船裝備跟著來港，包括一批通用載具、火炮及彈藥，但運送過程發生延誤，當日本入侵香港時，這船裝備太平洋上，並因香港日軍海上封鎖而無法到港卸貨，令加軍只能使用攜帶武器應戰[114]。
至於香港政府組建香港華人軍團，1941年11月成立，這些本地新兵沒有時間完成所需訓練，要投入12月初實戰。
1938年駐港英軍兵力而棄守醉酒灣防線，原預期只有在新界進行滯戰旁遮普營使用[154]，加拿大於1941年9月29日決定派兵增援香港，莫德庇得到新增兩營兵力可調整部署，他於10月修訂防衞計劃，決定11月派三營守軍進駐醉酒灣防線，藉此加強敵軍效果，阻止敵軍利用新界和九龍之間山脊進行炮兵觀測，並可爭取多時間撤走及破壞九龍物資和設施[87]。
然而因為進駐醉酒灣防線計劃要保密，所以莫德庇10月調整防衞計劃時，各營營長到防線視察及商討。
莫德庇10月中旬調動各作戰單位進駐點，歸入大陸旅蘇格蘭營、旁遮普營及拉吉普營，於11月中旬月底進入醉酒灣防線陣地。
不過，蘇格蘭營及拉吉普營士兵之前到過醉酒灣防線，熟悉新界和九龍地勢和環境，而防線關閉達三年，進駐初期要進行整修工作[155]。
日軍進攻香港前中國徵戰多年，香港守軍兵員普遍缺乏實戰經驗，而且很多是新兵，參戰時會出現不知所措情況，到醉酒灣防線進駐士兵熟悉環境，莫德庇瞭解守軍需操練，使各單位可熟習環境和訓練協同作戰，並作為調整部署參考，決定11月24日28日守軍舉行第一次防線部署演練，然後讓士兵休整一週，預定12月8日13日大陸旅舉行旅級協同作戰演習，於25日聖誕節全港英軍舉行聯合軍事演習[155]。
莫德庇大陸旅旅長華裏士考慮醉酒灣防線及九龍防務鞏固後，可派兵到新界北部邊境地帶駐守，使守軍阻擊日軍入侵防線能進一步邊境推前。
然而12月3日，英國政府泰國鑾披汶頌堪口中得悉日軍有意借道泰國南部進攻英屬馬來亞[138]；除此之外，日本外務省於12月1日密令駐倫敦、華盛頓、香港及馬尼拉地日本使館銷毀其館內密碼機，這個舉動於12月4日英國軍情部門發現；鑑於種種跡象顯示日本即英國開戰，倫敦當局消息電告香港。
莫德庇於12月5日接獲日軍即發起戰爭軍情後，通報英軍各單位備戰[134]，香港總督楊慕琦於7日下達動員令[47]，香港義勇防衞軍司令羅斯上校於同日下令防衞軍隊員即時報到[156]，香港守軍於12月7日清晨陣地就位，準備日軍來襲[157]。
於戰爭12月8日爆發，守軍多項演練來不及實施，莫德庇防衞計劃未能透過演習進行驗證及優化調整，要直接應用於實戰[154]。
故此香港守軍雖為抗擊日軍入侵守方，但熟悉環境和部署方面，享有守方應有優勢。
香港時間1941年12月8日凌晨，日軍展開「南方作戰」行動。
日本陸軍第25軍登陸馬來半島東北部，而日本海軍太平洋中部四艘航艦派出機隊偷襲珍珠港（夏威夷時間12月7日）。
凌晨2時21分，日本陸軍大本營透過東京軍方電台第23軍司令部通報英國開戰「花開、花開」暗號，並發出確認入侵英屬馬來亞「E作戰」開始暗號「E」。
凌晨2時30分，日軍第23軍司令部發佈暗號「鷹」，代表入侵香港「C作戰」正式開始。
凌晨4時45分，駐港遠東三軍情報署（英語：Far East Combined Bureau）截聽到日軍英國開戰訊息，駐港英軍司令莫德庇接獲情報後，判斷日軍即入侵香港，通報駐港英軍各單位準備應戰，下令部署新界兩支「前鋒隊」開始破壞九龍各條橋梁、道路和鐵路，拖慢日軍新界南下九龍進度[158]。
清晨5時50分，日本陸軍飛行戰隊主要九八式俯衝轟炸機組成機隊，廣州天河機場起飛，飛往香港啟德機場展開首波襲[159]。
日本海軍第二遣支艦隊派出攻擊機則三灶島（位於現在珠海市金灣區）起飛，飛往赤鱲角襲擊船舶[160]。
中環美利兵房國軍第8工作隊清晨6時左右截聽到三灶島日軍飛機要出擊通訊，這支工作隊是重慶國民政府於1940年10月派到香港，協助英軍監聽日軍通訊，並分享日軍情報[161]。
雖然國軍監聽單位未能截獲廣州日軍機隊出擊訊息，但駐港英軍經研判後認為日軍飛機即來襲，於是下令啟德機場一帶防空單位就位[162]。
上午7時40分，土生秀治大佐率領陸軍飛行第45戰隊27架九八式俯衝轟炸機合共攜帶162枚50磅炸彈[163]，雲層掩護下入侵香港領空。
當時飛行高度達4千公尺，而且天氣多雲，雲層機隊隱藏行蹤，但妨礙搜索地面目標。
土生大佐從香港島赤柱以南上空觀察九龍半島，最初未能發現啟德機場停泊飛機，還以皇家空軍飛機全數撤離，於是下令襲擊九龍灣一帶船隻；然而機隊下降2千公尺時，土生大佐終於看見啟德機場停泊了多架民航飛機，於是下令領先第3中隊改變目標，飛去攻擊啟德機場。
不過，襲機場第3中隊投下炸彈，大部分落九龍城一帶，隨後投彈第2中隊，只有一枚炸彈命中民用機庫，但沒有爆炸；而空襲九龍灣第1中隊，沒有擊中任何船隻[163]。
對香港首波襲中，土生大佐帶領轟炸機隊可説是無功而，而戰功月光大佐率領陸軍飛行第10獨立中隊奪去[164]。
月光中隊當時有8架九七式戰鬥機轟炸機隊提供護航，於土生大佐轟炸機隊空襲機場效果欠佳，於是接替攻擊機場任務。
月光戰鬥機中隊急降穿越英軍防空炮火，然後離地十多公尺高度，兩八九式機槍掃射機場上飛機，擊沉停海面兩架英軍海象式水上偵察機（英語：Supermarine Walrus）、擊毀八架客機及一架角羚式魚雷轟炸機（英語：Vickers Vildebeest），並另一架魚雷轟炸機。
首波襲後，駐港皇家空軍只剩下兩架魚雷轟炸機飛行，守軍本微不足道空中戰力可説是蕩然無存。
不過日軍首波襲未能損毀機場跑道，啟德機場開戰首天能供飛機升降[165]，而機場遇襲前實施疏散。
啟德機場遭受日軍首波襲之時，深水埗軍營遭到日軍9架飛機空襲[159]，軍營中彈起火，但原本駐紮軍營英軍開赴陣地駐守，軍營遇襲時無人狀態，只有數名士兵襲中受傷。
10時45分，英軍參謀長紐臨上校乘坐香港防衞軍第1裝甲車到荔枝角視察，他布恩少校大華鉛筆廠會面，紐臨要求布恩守住九龍水塘配水庫以南山坡，紐臨於11時45温尼伯營D連調到九龍水塘以南琵琶山，防守長沙灣天主教墳場及大埔道[200]。
延伸閱讀…
雖然日軍希望對香港發動突襲，對攻打香港行動保密，但因為日軍攻擊香港通訊英軍截獲，日軍8日早上首波襲是英軍意料之中，不過駐港英軍有5架舊式軍機，而且不是戰鬥機，無法主動出擊攔截來襲日軍機隊，只能採取疏散措施避免傷亡[136]。
日軍首波襲後，駐港皇家空軍希爾少校格萊中尉提議利用餘下兩架角羚式魚雷轟炸機空襲有日軍機隊駐紮廣州機場，但因為莫德庇進行殺式攻擊而沒有執行[166]。
啟德機場遭受襲之際，日本陸軍第23軍所屬第38師團於上午7時30分發起陸路進攻[167]，其第229及第230聯隊過香港邊境東部及西部侵入新界。
第230聯隊採取西線進攻，並分為東西兩路展開入侵。
第230聯隊第1大隊西路入侵，途經新界西北部落馬洲、新田、錦田及元朗前往青山灣，青山公路荃灣；第230聯隊第2及第3大隊東路入侵，這兩支大隊羅湖東西兩側越境，於石湖墟會合，然後經營盤及八鄉到石頭圍，並且兵分兩路上城門水塘東西兩側逼近城門稜堡及醉酒灣防線英軍左翼。
第229聯隊東線進攻，分為東西兩路部隊過邊境。
第229聯隊第3大隊東路入侵，途經新界東北部沙頭角、坪輋及沙螺洞前往大埔；至於第229聯隊第1及第2大隊西路入侵，途經打鼓嶺[168]、粉嶺及九龍坑，大埔第229聯隊第3大隊會合，前往馬料水。
第229聯隊會橫渡沙田海並馬鞍山登陸，然後登上水牛山及逼近醉酒灣防線英軍右翼。
日軍第229及第230聯隊越境入侵新界北部時各自兵分兩路，形成鉗型攻勢，夾擊邊境駐防英軍，意圖截斷邊境英軍退路；然而英軍並沒有新界北部據守，派出小量工兵與「前鋒隊」進行破壞和堵路，拖延日軍推進，並且戰且走伏擊日軍，所以日軍採用鉗形攻勢並沒有奏效[167]。
至於同為第38師團所屬第228聯隊中線進攻，羅湖前往林村，上鉛礦坳，但第228聯隊8日清晨趕赴香港邊境途中，要到下午近3時抵達深圳[169]。
旁遮普營C連連長格萊（G.E. Gray）少校率領「大埔道前鋒隊」破壞羅湖橋邊境橋梁後，撤到太和及大埔墟，並繼續南退，破壞和堵路。
於邊界橋梁英軍拆毀，所以日軍搭建浮橋渡河。
上午11時，日軍第230聯隊東路部隊兵分兩路夾擊石湖墟，但當地並無英軍。
下午1時，第230聯隊東路部隊到達上水，而第230聯隊西路部隊侵入錦田平原；第229聯隊西路部隊攻入粉嶺，九龍坑前往太和[170]。
下午1時後，英軍繼續青山公路及大埔公路兩邊拖延日軍[註 1]。
雖然大埔道前鋒隊未能及時炸毀廣福橋，於下午大埔墟一帶數度伏擊日軍。
下午3時，格萊少校率前鋒隊伏擊九龍坑山大埔墟方向接近第229聯隊第3大隊。
格萊少校洞悉日軍後大埔墟，但日軍可能會大埔公路、九龍坑山及沙螺洞，三面夾擊大埔墟，所以不應大埔墟伏擊，而是大埔墟南面山地埋伏等待日軍。
下午6時，第229聯隊第3大隊左翼斥候小隊大埔墟前往大埔滘途中，遭到格萊少校伏擊及殲滅。
晚上7時30分，格萊少校伏擊第229聯隊。
不過，為免日軍後堵截退路，所以大埔道前鋒隊於9日凌晨2時退回沙田，與旁遮普營主隊會合[170]。
至於蘇格蘭營B連派出「青山道前鋒隊」由布恩（Stanford Burn）少校率領，香港防衞軍裝甲車隊支援下破壞新界西部道路。
這支前鋒隊於8日下午2時元朗及3時55分在屏山後遇上日軍第230聯隊，前鋒隊後撤，並於下午4時30分炸毀大欖角橋梁，然後到頭協助皇家工兵破壞頭橋，期間凹頭附近發現日軍15輛軍車及4門火炮。
青山道前鋒隊於入夜後繼續破壞醉酒灣防線以北道路，其裝甲車隊於9日凌晨3時返回荔枝角[169]。
日軍第230聯隊青山公路行軍期間，遭到皇家海軍蟬號炮艦6英寸炮轟擊[171]，導致行軍受阻。
12月8日行動中，英軍破壞新界北部主要道路、鐵路及橋梁，或山頭進行爆破，利用倒塌山泥道路掩埋，使日軍南行軍飽受阻延，而且破壞道路和橋梁時間內修復，可顯著日軍重炮部隊行軍速度[172]。
12月8日傍晚6，日軍重新部署部隊，位於青山公路第230聯隊分成兩路，一路經油柑頭預備渡海進攻青衣島，另一路則逼近城門稜堡及醉酒灣防線左翼；位於大埔第229聯隊預備橫渡沙田海，經馬鞍山攻打醉酒灣防線右翼；至於下午3時抵達深圳第228聯隊，橫過深圳河到達羅湖後，預定取道草山和九肚山，往醉酒灣防線中央進逼[169]。
英軍方面，莫德庇晚上接獲指令，香港三艘驅逐艦之中兩艘（珊奈特號、哨兵號）撤往新加坡，保留皇家海軍遠東實力[173]。
12月8日清晨戰爭爆發後，總督楊慕琦下午召開行政及兩局會議；晚上8時，楊慕琦廣播電台發表講話，他譴責日本達成目標而策動戰爭，讚揚守軍和市民面日軍襲表現英勇，楊慕琦表示自己會堅定香港市民進退，一起面戰爭時期，他呼籲全港軍民保持、齊心抗敵[174]。
戰爭爆發後，政府即時宣佈糧食及必需品實施統制，政府支配供應及分發，規定米店不得閉門停業，並訂立及發放指定米店名單和地址。
學校停課外，當日銀行、餐廳和商店營業，政府部門依舊辦公。
公共運輸方面，電車維持服務，但因為部分巴士軍方徵，所以巴士站排長龍，而徵車輛包括的士和貨車。
天星小輪及油蔴地輪防空警報響起期間停航，警報停止後復航，但下午起，如要乘渡香港島要登記。
政府報章刊登及派發小冊子，教導市民應對空襲必要措施。
高等法院停止審理案件，法院大樓改作臨時醫院，聖約翰救傷隊及醫護人員進駐[136]。
政府於早上對民防部隊下達動員令，登記加入後備消防隊、後備救護隊、後備運輸隊、防空傳訊隊及糧食供應隊民防隊伍市民，執勤，而徵募處繼續辦公供市民報名參加[175]。
於英軍8日早上舉行軍事演習，因此政府公眾預告當日有英軍演習，所以8日早上日軍飛機投彈空襲時，市民初時以為是軍事演習，即使防空警報響起及有炸彈爆炸，沒有造成民眾恐慌。
日軍首日襲集中香港軍事設施，但有部分炸彈落民居附近，造成平民死傷[136]。
燈火管制隨戰爭爆發而成為每晚執行長期措施，政府派員拘留香港日本人[175]。
另一方面，啟德機場8日晚上能升降，滯留在香港部分國民政府政要，包括宋慶齡、宋靄齡、孔令俊及孔令傑人，於當晚啟德機場乘飛機撤離，但陳濟棠、胡政之及許崇智人未能登機[166]。
12月9日早上，日軍第38師團三支步兵聯隊繼續計劃行軍。
於日軍之前評估醉酒灣防線攻破，所以第38師團制定作戰方案，是要三支聯隊先行醉酒灣防線北面各自其轄區設立陣地，並偵察英軍在防線的佈防及後方部署，日軍計劃陣地待命一週，同時部署炮兵，然後炮兵支援下攻打醉酒灣防線[176]。
第230聯隊發起攻勢，大帽山西南面攻打上城門水塘南邊城門稜堡及附近一帶英軍防線，另外兩支聯隊隨後向南推進，而師團指揮部該作戰方案下達屬下三支聯隊執行。
英軍防線部署方面。
於醉酒灣防線中央和右翼北側有城門河及沙田海作天然屏障，左翼防線西至東葵涌、金山、城門水塘及畢架山，是陸地連接新界和九龍，並且西有青山公路穿過葵涌，東有大埔公路穿過金山和畢架山之間山坳，而兩條公路南端連接左翼防線後方深水埗，所以左翼防線失守，敵軍可長驅直進攻入九龍市區[95]。
英軍1941年11月中旬進駐醉酒灣防線，防線左翼及城門稜堡懷中校率領蘇格蘭營負責防守[177]，而防線中央城門河及畢架山旁遮普營駐守。
蘇格蘭營的佈防方面[176]，A駐守上城門水塘以南，B駐守上葵涌，C駐守下葵涌，D駐守金山。
9日上午，華裏士抽調防線右翼預備隊拉吉普營D到孖指徑一帶山脊填補防線缺口，並該交由旁遮普營指揮[176]。
城門稜堡蘇格蘭營A第8排駐守，A連連部設於炮兵觀測站。
A第7排駐守菠蘿山，第9排駐守水塘西南B駐守上葵涌之間，另有一支「Z部隊」部署鉛礦坳西側山坡上[176]，而水塘西側小徑埋下地雷。
蘇格蘭營屬各派出哨兵及巡邏隊監視日軍動向，並通報炮兵炮火拖延日軍推進[176]。
雖然第38師團制定攻打醉酒灣防線方案，惟原計劃第228聯隊改變行軍路線而打亂。
12月9日上午，土井定七大佐率領第228聯隊，於抵達香港邊境，過深圳河後，因為原預定通過道路及橋梁毀壞，導致行軍受阻延。
土井定七大佐於是第228聯隊交由其部下第3大隊隊長西山遼少佐指揮，自己親率一支偵查小隊先行到草山及針山一帶偵察，尋找適合設立陣地地點[176]。
土井率領偵察小隊鉛礦坳旁登上草山，然後南登上針山山頂，土井發現城門河南岸一座「303高地」（位於金山以東）適合用作第228聯隊進攻醉酒灣防線橋頭堡。
然而該處城門河兩岸是斷崖峭壁（當時城門河是指城門峽大圍一帶天然河道，該處峽谷於1964年建成下城門水塘，大圍馬料水一段城門河實為1970年代沙田海填海工程而形成人工河道）[178]，第228聯隊只能闖入原屬第230聯隊轄區，取道偏西上城門水塘水壩，攻取「255高地」及「341高地」（即城門稜堡一帶），孖指徑東南行軍，方能抵達「303高地」。
與此同時，指揮228聯隊第3大隊隊長西山遼少佐派遣第2大隊第5中隊隊長代田孝治中尉到城門河及「303高地」偵察，代田中尉回報城門河兩岸是斷崖於通行，而英軍駐防「303高地」兵力十分，促使西山遼少佐有取道「255高地」佔領「303高地」想法。
土井大佐親率偵察小隊於當日下午2時回到鉛礦坳228聯隊主隊會合，土井228聯隊本部集合聯隊內參謀及大隊隊長商討進攻「255高地」構想，於城門稜堡所在「255高地」與水塘主壩師團劃入第230聯隊轄區，越界進攻「255高地」顯然違反上級指令，土井對是否越界行動有所，但因為西山遼少佐有進攻「255高地」想法，後土井聯隊內參謀及大隊隊長達成共識，第228聯隊於入夜後自行突襲城門稜堡及附近區域[179]。
另一方面，駐守城門一帶蘇格蘭營未能掌握第228聯隊動向。
雖然土井大佐率領偵察小隊上午登上針山偵察時，蘇格蘭營觀察到針山有「小量活動」，但於土井偵察小隊人數多，蘇格蘭營並沒有加以留意及發動攻擊[178]。
因為英軍估計日軍主力青山公路而來，所以蘇格蘭營將注意力集中逼近荃灣及下葵涌一帶第230聯隊。
直到9日下午，蘇格蘭營發現第228聯隊第3大隊進入鉛礦坳，於是發炮阻擊，但城門一帶於此時下雨，雨霧令英軍視野縮減。
至於駐守鉛礦坳以西蘇格蘭營「Z部隊」，雖然霧氣中發現第228聯隊第3大隊接近鉛礦坳，隊長簡道爾（Frances Kendall）決定到晚上返回蘇格蘭營營部時通報。
這種種原因，使蘇格蘭營日軍第228聯隊來襲缺乏預警，未能察覺第228聯隊會自草山接近[180]。
此外，蘇格蘭營沒有部署足夠兵力防守城門稜堡，城門稜堡外圍北面，只有蘇格蘭營A第8排共39名士兵防守，不能抵擋日軍城門稜堡發動有組織攻勢，而城門稜堡地道、堡壘及戰壕原本可容納120名士兵，但日軍來襲時英軍只有30餘人稜堡內駐守。
蘇格蘭營城門水塘巡邏及哨戒上有疏漏。
9日上午，蘇格蘭營A鍾斯（Cyril Jones）上尉奉旅長華裏士命拉吉普營D紐頓上尉開會探討兩協同作戰及巡邏事宜，下午到營部營長懷特會面，其後前往A第7排和第9排駐地視察，鍾斯一整天連部。
鍾斯回到A連連部後，雖然下令第8排排湯遜（Thomson）少尉巡邏針山南坡，但A第8排本來是防守城門稜堡主力，派一支巡邏隊無法巡邏針山一帶，晚上沒有於城門水塘水壩留下哨兵[178]。
雖然鍾斯曾營長懷特反映A巡邏兵力，但懷特沒有即時抽調兵力加強巡邏城門水塘東側[178]。
9日晚上7，率領第228聯隊土井定七大佐下令發起進攻，第228聯隊第3大隊超過500人取道上城門水塘主壩進攻城門稜堡。
於英軍沒有派兵晚上看守水壩，而且黑暗有雨霧，稜堡北面防守蘇格蘭營A第8排未能及時察覺日軍來襲，日軍順利移除埋該處炸藥。
第228聯隊第3大隊第9和第10中隊水壩攻打城門稜堡；至於第228聯隊第2大隊前往城門河以北攻擊該處英軍，跟隨第3大隊進攻稜堡；第228聯隊其餘部隊留作預備隊。
第3大隊通過水壩後，登上城門稜堡東北面高地，這時蘇格蘭營哨兵賴德（John Laird）下士發現[181]，雙方交火，賴德之後通知後方401B機槍堡及排部。
401B機槍堡內守軍日軍處於機槍火力死角，決定反鎖機槍堡作抵抗，而稜堡外圍哨戒蘇格蘭營A第8排只有39人，阻擋日軍攻勢[182]。
日軍抵達城門稜堡，防線通氣口攻入地道，於晚上10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立401B號機槍堡英軍[183]。
與此同時，蘇格蘭營A遭逢。
傍晚時分，蘇格蘭營A鐘斯下令第8排排湯遜少尉率領巡邏隊到針山，但該支巡邏隊錯過了第228聯隊行軍路線，未能及時發現日軍來襲。
日軍進攻前夕，鐘斯A連連部身處於城門稜堡西南面炮兵觀測站內，並派出通訊兵（Wylie）迎接鉛礦坳返回「Z部隊」，該通訊兵離開觀測站時，雖然程序將通道閘門鎖上，沒有程序將鎖匙轉交觀測站外站崗印籍炮兵奇桑星（Kishan Singh）下士，導致鐘斯上尉A連連部共14人反鎖觀測站之內[184]。
鐘斯接獲401號機槍堡遇襲消息時，只能下令位處稜堡中央，羅勃（Robert Robb）中士率領排部發動反擊[185]，但該排部只有18名士兵，面對數以百計日軍士兵來襲，完全是寡不敵眾，於佈陣時已有5人傷亡，羅勃為免殲決定突圍，他排部餘下13名士兵過日軍第10中隊進攻路線東撤離[186]，及後拉吉普營D連會合。
另一方面，日軍第228聯隊第3大隊圍攻401號機槍堡時，一度遭到西面山地402號機槍堡壓制，第3大隊於是決定兵分兩路；第3大隊第9中隊春日井太郎中尉率領下封鎖城門稜堡西面地道出口，並攻打402號機槍堡；第3大隊第10中隊若林東一（：若林東一）中尉率領下向西南方推進，攻打城門稜堡炮兵觀測站。
觀測站內連長鐘斯曾派出哨兵嘗試經由通氣口離開，若林率領第10中隊發現而失敗。
若林下令第10中隊觀測站所有出口封鎖，並派工兵爆破筒炸毀上鎖閘門，有兩名印籍士兵當場死亡，日軍通氣口向觀測站內投擲手榴彈，爆炸之下，包括鐘斯內共14人A部，多人受傷，只有A鐘斯上尉、炮兵韋覺士中尉及軍士密德有意識，而日軍圍困下，鐘斯無退路，惟有於10日凌晨3時向日軍投降[187]。
9日晚上11時35分左右，蘇格蘭營設於梨木樹營部接獲A鐘斯來電，得悉日軍攻入城門稜堡，蘇格蘭營營長懷特（S.E.H.E. White）電告大陸旅旅長華裏士，並下葵涌蘇格蘭營C連調往營部所在梨木樹準備增援，D連亦於金山就位[110]。
9日晚上11時45分，拉吉普營D巡邏隊適逢途經城門河，日軍第228聯隊第2大隊相遇，雙方交火。
懷特10日凌晨12時下令第2山炮4.5英寸榴彈炮城門河開火[188]，壓制第228聯隊第2大隊。
第2山炮炮火支援下，拉吉普營D連阻擊第2大隊攻勢，但此時城門稜堡第228聯隊第3大隊攻佔[189]。
12月10日凌晨3時，蘇格蘭營營長懷特、大陸旅旅長華裏士及司令莫德庇通訊，商討反攻城門稜堡計劃，但礙於情報不明，守軍兵力，當時防線左翼只剩下蘇格蘭營B阻擋自青山公路接近日軍第230聯隊，兼且拉吉普營D城門河一帶日軍交戰，莫德庇決定等待日出作定奪，並香港島抽調加拿大温尼伯營D連到九龍增援[190]。
第228聯隊發起攻勢，雖然時間內攻陷城門稜堡，擾亂了日軍部署，師團指揮部引發連串風波。
12月10日凌晨，第228聯隊隊長土井定七大佐級第38師團佐野忠義中發出電報，土井稱第228聯隊「奮戰三時」後，攻陷「255高地」，只剩下一個機槍堡及觀測站尚有抵抗。
於通訊時溝通出現問題，師團佐野中誤以行動土井身陷險境，於是兩次勒令所有日軍撤回城門河以北，然而土井卻違反上級命令，等到電話通訊接通後，師團佐野中解釋，佐野中於是派遣師團參謀長阿部芳光（英語：Yoshimitsu Abe）大佐城門稜堡瞭解情況。
阿部芳光日出時分趕到城門稜堡視察，發現日軍只有兩人陣亡及數人負傷，俘虜了超過20名英軍士兵[191]。
土井行動發起進攻，打亂訂立行軍部署，第23軍司令部引起爭執。
土井行動攻陷城門稜堡，雖然得到第23軍參謀慄林忠道稱許是隨機應變，然而第23軍司令酒井隆視僭權力，並聲言要土井軍法審判，酒井隆亦因此解除慄林忠道參謀職務，這次風波後要第1炮兵隊司令，陸軍官校與酒井隆是同班同學北島驥子雄中出面調解，方告一段落。
10日晚上，酒井隆飛抵設於大埔軍級指揮部時，令各級部隊遵守命令。
至於稱讚土井自行發起進攻是應變參謀慄林忠道，沒有獲安排參與後續階段香港攻略戰，直到攻佔香港後，獲安排參與協助善後工作。
雖然第228聯隊第3大隊城門稜堡戰戰功，因為參與進攻而罰作預備隊，獲指派參與進攻九龍前線作戰[192]。
於聯隊隊長土井定七大佐及聯隊內各大隊隊長因為違抗命令而遭到責備，而聯隊內春日井太郎率領第9中隊攻打城門稜堡402號機槍堡時遭受損傷，因此攻破城門稜堡戰功，記在攻陷炮兵觀測站第10中隊隊長若林東一身上，致使後來日本史料行動攻佔城門稜堡一事，誤記若林東一「」行事[193]。
12月10日早上，大陸旅旅長華裏士考慮派蘇格蘭營反攻城門稜堡，但蘇格蘭營營長懷特及司令莫德庇商討後，認為兵力，決定蘇格蘭營後撤到金山[190]。
日軍當日進攻醉酒灣防線，日本陸軍航空戰隊繼續派飛機空襲英軍艦艇，並於下午擊傷蟬號炮艦，迫使其中止幹擾第230聯隊南進任務，回到香港島船塢維修[194]。
10日傍晚時分，蘇格蘭營開始撤出醉酒灣防線，轉到金山一帶繼續抗敵。
蘇格蘭營C連、B連，以及A殘部，青山公路葵涌段由北到南組成三道防線。
金山北部山脊，蘇格蘭營D連及拉吉普營D連防守。
於調動突然，蘇格蘭營B連及C連到11日凌晨，蘇格蘭營營部接通電話線，蘇格蘭營CD防線之間有漏洞[195]，青山公路與金山之間「256高地」（今華景山莊）有一段防線缺口[196]。
12月11日凌晨，日軍第230聯隊第2大隊隊長若少佐率領下沿青山公路醉酒灣防線右翼推進（英軍而言是左翼，即金山醉酒灣一帶醉酒灣防線西部），第2大隊前鋒於凌晨1時30達上葵涌，其第6中隊隊長田原隆壽率領斥候隊回報金山西南沒有遇見英軍，第2大隊隊長若松少佐因而認為可奪取金山，進而控制葵涌，於是凌晨2時30分透過其上級第230聯隊隊長東海林俊成大佐，第23軍司令部請求發起進攻，遭司令部拒絕。
雖然司令部於10日令各支部隊不得行動，但若松少佐考慮後，決定進攻[197]。
日出前夕，第230聯隊第2大隊隊長若松少佐派出第5及第7中隊發起進攻。
第5中隊西南面攻上蘇格蘭營D駐守金山山腰（即今葵涌排），而第7中隊青山公路南下，下葵涌轉上「256高地」攻打蘇格蘭營C右翼[197]，藉此控制青山公路葵涌段。
第5中隊攻上金山時遇到蘇格蘭營D抗，雙方一度發生肉搏戰，第5中隊隊長英軍擊斃。
和宜合第230聯隊第3大隊隊長野口捷三少佐得悉第5中隊陷入戰後，下令獨立速射炮第5大隊第3中隊城門稜堡後方山地架設速射炮，並於8時30分炮擊金山，終於迫使蘇格蘭營D連撤退，第5中隊11日上午近9時佔領蘇格蘭營D陣地。
至於第230聯隊第2大隊第7中隊，進攻「256高地」蘇格蘭營C連右翼時，遇到頑抗，受到蘇格蘭營B攻擊。
日軍於是下令第38山炮聯隊第3大隊梨木樹以西架設速射炮炮轟蘇格蘭營C連，蘇格蘭營B連及C日軍炮火下崩潰，蘇格蘭營B李查遜上尉及C連連長羅斯上尉日軍混戰期間中彈陣亡[197]。
因為蘇格蘭營B連及C沒有接通營部電話線，故此蘇格蘭營營長懷特要到11日上午9時10分，得悉日軍沿青山公路進攻葵涌，懷特從荔枝角派出通用載具車隊增援，但車隊抵達時，駐守青山公路葵涌段蘇格蘭營B連及C潰退，增援車隊只能作撤退掩護[198]，青山公路一度只餘下蘇格蘭營A第7排駐守。
華裏士派出正身處大陸旅旅部布恩少校前往荔枝角重整蘇格蘭營B連及C連，調動九龍温尼伯營D連及香港防衞軍第1連開赴荔枝角，堵塞醉酒灣防線左翼失守後缺口。
上午10時，蘇格蘭營B連及C長沙灣大華鉛筆廠（青山道420號）附近集結[199]。
10時45分，英軍參謀長紐臨上校乘坐香港防衞軍第1裝甲車到荔枝角視察，他布恩少校大華鉛筆廠會面，紐臨要求布恩守住九龍水塘配水庫以南山坡，紐臨於11時45温尼伯營D連調到九龍水塘以南琵琶山，防守長沙灣天主教墳場及大埔道[200]。
延伸閱讀…
雖然醉酒灣防線左翼防守蘇格蘭營此時潰退，但第230聯隊遭到英軍炮擊而未能佔金山。
上午9時30分起，英軍昂船洲炮台、摩星嶺炮台，以及九龍水塘第2山炮連，炮擊金山，不但阻止了第230聯隊第2大隊推進，第230聯隊第2大隊第7中隊孤立於「256高地」[201]。
12月11日中午前後，英軍及日軍調整部署。
英軍方面，大陸旅旅長華裏士擔憂青山公路英軍防線遭突破[202]，會威脅到醉酒灣防線中央旁遮普營及東部拉吉普營，這兩營如繼續醉酒灣防線堅守，會陷入腹背受敵，因此華裏士於上午11時下令收縮防線，並通報各部要為撤退做好準備。
因為九龍半島鑽石山和何文田有高地勢外，大部分地域地勢，日軍佔領新界和九龍之間山嶺，守軍無險可守[203]，而九龍中部啟德機場，這一大片平地九龍半島東西兩部分割，使九龍防守，而且任何撤出九龍退路要渡過維多利亞港，大陸旅如死守九龍勢面對日軍殲。
至於位處九龍東部魔鬼山，一次大戰前是英軍點，英軍附近五桂山及照鏡環山建有馬遊塘防線和海灣防線，如醉酒灣防線失守，該處適合英軍作為全數撤往香港島前後點[203]。
華裏士德庇商議後，莫德庇11日中午決定撤出醉酒灣防線，並陸旅撤返香港島，保留英軍實力[202]。
英軍制定撤退計劃，為避免運載部隊退守香港島船隊日軍飛機發現及炸射，英軍集中晚間橫渡維多利亞港。
於醉酒灣防線左翼後日軍第228及第230聯隊突破，退守荔枝角蘇格蘭營正面循青山公路而來第230聯隊主力，蘇格蘭營撤出荔枝角及深水埗後，日軍會迅速沿青山道及彌敦道攻入九龍市區，油麻地及佐敦落入日軍控制，醉酒灣防線左翼英軍佐敦及九龍城碼頭渡海，因此蘇格蘭營最短時間內撤離，並昂船洲炮台炮轟荔枝角阻擋日軍推進。
蘇格蘭營會温尼伯營D連及香港防衞軍裝甲車隊掩護下，於傍晚時分九龍城碼頭退守港島，温尼伯營D連之後九龍城碼頭返回港島。
香港防衞軍裝甲車隊及陸旅炮兵於傍晚佐敦道汽車渡輪碼頭撤退，只留下第1山炮連支援拉吉普營[204]。
醉酒灣防線中央旁遮普營及拉吉普營D連將儘速轉移到魔鬼山西側三家村，三家村碼頭登船撤離。
醉酒灣防線右翼拉吉普營及第1山炮撤退部隊提供掩護，並且退守馬遊塘防線和海灣防線，鞏固英軍全面撤出九龍前後支撐點[204]。
至於日軍方面，雖然第230聯隊第2大隊隊長若少佐違抗命令，得批准發起進攻，但此時第23軍司令部接獲山下奉文率領第25軍入侵馬來半島捷報，主導攻略香港作戰第23軍構成加快入侵進度壓力，若松滿違規進攻此刻並沒有追究，第23軍司令酒井隆在大本營參謀高山信武（：高山信武）少佐敦促下，決定提前11日下午3時進攻九龍[202]。
12月11日下午1時，英軍大陸旅開始撤退，工兵即時破壞新界和九龍煙墩山隧道（稱筆架山隧道）及坑口道[205]。
為免九龍發電廠日軍利用，中華電力工程人員英軍合力破壞磡鶴園發電廠（1990年代改建海逸豪園）[206]。
於英軍本來沒有死守九龍打算，並且有妥善撤退路線，故此英軍各部撤退時行軍順利。
不過第2山炮錯誤向破壞煙墩山隧道撤退，折返大圍時遭日軍伏擊，失去1門3.7英寸榴彈炮，其餘火炮運抵佐敦道汽車渡輪碼頭撤離[205]。
防線左翼蘇格蘭營温尼伯營D掩護下，於晚上7時30分九龍城碼頭登船撤往香港島，香港防衞軍裝甲車隊則開佐敦道汽車渡輪碼頭登船撤退，而温尼伯營D連於11日深夜九龍城碼頭撤離。
香港防衞軍第1破壞啟德機場後，於12日凌晨九龍城碼頭皇家海軍魚雷艇接走。
到12日清晨，大陸旅左翼只餘下小量部隊九龍半島[207]。
駐守昂船洲炮台英軍雖然遭到日軍炮轟，設施大多受損，但掩護蘇格蘭營撤退，其1號炮台炮擊荔枝角日軍，直至11日下午3時接到撤退命令，炮台守軍開始炸毀火炮和破壞設施，並帶走可搬動設備乘船撤退，於12日凌晨1抵達香港島，但因為時間晚抵達，缺乏卸貨設施，很多物資惟有運輸船被鑿沉[208]。
醉酒灣防線中央旁遮普營，11日下午開始撤往九龍東部魔鬼山。
於英軍醉酒灣防線撤出後，日軍可能會迅速南下九龍，為免日軍追上，旁遮普營各部儘速翻越新界和九龍各個山頭撤往魔鬼山。
旁遮普營D大埔道前往畢架山時，擊退日軍兩輛九四式輕裝甲車及兩輛滿載日軍士兵卡車[209]。
旁遮普營A連於下午2時抵達沙田坳，B連亦後撤，C因為要掩護撤退行動，仍留守九龍水塘。
醉酒灣防線右翼拉吉普營因為接近魔鬼山，該營掩護其他部隊撤退，退守到魔鬼山西面馬遊塘防線和海灣防線，鞏固英軍經三家村碼頭撤返香港島退路。
拉吉普營撤退期間，C連曾於大老山擊退日軍第229聯隊先頭部隊。
第1山炮11日傍晚撤退前，炮擊登上水牛山第229聯隊及大埔道第228聯隊[209]。
拉吉普營A、B、C連及第1山炮連，於11日晚上11全數抵達魔鬼山一帶，並進駐馬遊塘防線和海灣防線，拉吉普營D連則魔鬼山擔任預備隊[209]。
因為旁遮普營採取偏西路徑撤往魔鬼山半島，拉吉普營要到晚上9時30旁遮普營取得聯繫。
旁遮普營A連及B連於12日清晨直接撤往香港島，殿後旁遮普營C加入海灣防線。
旁遮普營及拉吉普營長達30時沒有糧食補給行軍和戰鬥，部分單位要行經山徑，但於12日上午抵達魔鬼山半島，拉吉普營、旁遮普營C連及第1山炮[208]，其餘部隊撤往香港島。
旁遮普營營部指揮人員原本應往魔鬼山方向撤退，於11日半夜黑暗而迷路，錯誤經由清水灣道進入九龍半島中部，於12日清晨改經尖沙咀天星碼頭撤退。
這批旁遮普營營部人員於撤退期間，九龍擊退支持日軍幫份子，然後尖沙咀餘下小量蘇格蘭營士兵會合，於尖沙咀火車站（即現在尖沙咀鐘樓）附近日軍滲入九龍斥候隊交火，後趕及到碼頭登船返回香港島[209]。
華裏士陸旅指揮人員於11日傍晚6時離開位於九龍塘歌和老街大陸旅指揮部，華裏士一部分旅級指揮人員於晚上7時30分到達啟德，九龍城碼頭登船前往魔鬼山西側三家村，照鏡環山海灣防線另設大陸旅指揮部，並於12日凌晨近4時總司令部取得聯繫，而餘下旅部人員直接返回香港島[210]。
日軍雖然攻入九龍望，卻未能及時發現英軍撤走。
第230聯隊第3大隊要到11日下午4時30登上金山山頂[208]，此時蘇格蘭營離開金山及荔枝角達半時。
11日晚上近7時，日軍到達九龍市區周邊，並於12日凌晨佔領無英軍駐守青衣島[211]。
12日上午6時，第230聯隊第3大隊開始彌敦道尖沙咀方向推進，期間鎮壓作亂香港幫[211]。
因為參與進攻城門稜堡而罰殿後第228聯隊第3大隊，安排駐守九廣鐵路以東區域，並以位處窩打老道和亞皆老街交界中華電力總部大樓作為聯隊指揮部[211]。
醉酒灣防線東面，第38步兵團長伊東武夫於10日晚上10率領第229聯隊橫渡沙田海登陸大水坑，但於日軍要到14日才攻打醉酒灣防線，沒有預備要倉促行軍進攻九龍，伊東外出偵察而未能及時得悉戰報，使日軍失去追擊英軍時間。
第229聯隊渡過沙田海後，開始翻越新界和九龍之間山嶺，翻越老山時，既要規避地雷，遭到英軍炮擊，第229聯隊第2及第3大隊於12日清晨到達飛鵝山和鑽石山，但於英軍不斷炮擊税關凹，第229聯隊要到12日下午1時才在井欄樹完成集結。
伊東於下午5時指派第229聯隊進攻馬遊塘，拉吉普營及來自香港島炮火擊退[212]。
雖然拉吉普營守住馬遊塘魔鬼山防線，但日軍佔領九龍大部分地區後，可橫渡維多利亞港守軍構成直接威脅，香港島守軍持續渡海拉吉普營提供補給[213]，莫德庇於12日晚上9時下令魔鬼山一帶英軍撤回香港島，拉吉普營、旁遮普營C連及第1山炮連，指令前往鯉魚門三家村碼頭乘船撤走，可是於運輸船隻，英軍這處撤退行動遇到阻滯，皇家海軍因此派出色雷斯人號驅逐艦及四艘魚雷艇前往增援，英軍於13日早上6時30分全數登船撤回香港島。
日軍於13日上午佔領英軍九龍及魔鬼山陣地[214]，但未能追上及消滅英軍大陸旅主力。
不過12日晚上11，守衞港島西北岸英軍發生一次誤擊事故[215]，拖船珊納號拖著載有4噸炸藥駁船青洲出發香港島，於拖船沒有指示亮識別燈，加上岸上守軍溝通出錯，統一碼頭第63號機槍堡內密德瑟斯營士兵錯誤開火，導致拖船及駁船爆炸沉沒，全部船員身亡。
英軍大陸旅城門稜堡、金山及葵涌接連失守後，逼棄守醉酒灣防線並撤返香港島，但並沒有戰局失利而發生全面潰退，邊戰退過程整體井然有序，而陳策日記記載，英軍新界及九龍損失370人[216]，大陸旅完成敵前撤退為防守港島保留了實力，但失去新界及九龍緩衝帶後[217]，香港島要面日軍炮火和入侵直接威脅。
英軍退守香港島後，於預期香港守軍孤立無援下會放武器投降，酒井隆於是13日上午停火，並派出參謀多田督知中佐帶領勸降使團到香港島楊慕琦遞交勸降書。
日軍勸降使團乘坐一艘掛有「PEACE MISSION」（中譯：和平任務）旗幟小艇由九龍開往香港島[218]。
日軍勸降使團中包括兩名被俘婦女，其中一位是輔政司詹遜秘書夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄國孕婦，而帶俄國孕婦到港島醫院，是秘書夫人作為人質到港島勸降而向日軍提出條件，日軍帶一位九龍被俘美國女記者杜嘉雲（Gwen Dew）[219]。
日軍勸降使團小艇靠近香港島時遭到英軍開火警告，但日軍表明來意及艇上載有輔政司秘書夫人及俄國孕婦後，英軍決定讓小艇中環皇后碼頭停靠。
小艇碼頭靠泊後，多田中佐人登岸，多田中佐要求記者杜嘉雲他拍照，俄國孕婦獲安排送入香港島醫院。
多田中佐後向前來接收信件英軍情報參謀博沙（Charles Boxer）少校遞上勸降書，博沙少校收件後送交總督府楊慕琦。
雖然日軍勸降使團碼頭受到英軍監視，但多田中佐窺探英軍沿岸防禦部署。
日軍原以為楊慕琦需要一些時間香港軍政高層開會討論接受投降事，然而，楊慕琦即時覆函拒絶投降[218]，博沙少校覆函交給碼頭等待多田中佐。
英國邱吉爾於同日發電楊慕琦[220]，邱吉爾電文稱英國國民「每一天每時注意你們地保衞香港港口及堡壘」。
另一方面，日軍13日上午派遣勸降使團到香港島時，日軍石梨貝水塘、大圍、魔鬼山及何文田地加緊部署重炮，下令第1炮兵隊下午2時30分起炮轟摩星嶺[218]。
日軍原想透過勸降可不費一兵一卒佔領香港島，卻出乎意料地遭總督楊慕琦斷言拒絕，日軍於是13日下午起，動用重炮密集炮轟香港島，出動飛機空襲，後登陸戰作準備[182]。
攻打醉酒灣防線時沒有機會出動第1炮兵隊，炮轟香港島行動中發揚重炮火力，數日大規模炮轟英軍點[182]，摩星嶺、卑路、白沙灣及西灣英軍陣地受到轟擊，日軍14日一天香港島發射3,660枚240公釐及150公釐口徑炮彈。
日軍14日上午襲香港島，但因為天氣欠佳，所以改下午出動，攻擊港島北岸炮台及香港仔英軍錨地。
因為日軍原以為攻破醉酒灣防線後香港即會投降，所以只有陸軍飛行第45戰隊作為空襲香港主力，楊慕琦拒絕投降後，日軍認為陸軍飛行第45戰隊俯衝轟炸機敷使用，須召喚陸軍及海軍雙引擎轟炸機加強空襲。
故此，陸軍駐紮在台灣嘉義陸軍飛行第14戰隊，攻略菲律賓行動中抽離，改為空襲香港島[5]；海軍第2遣支艦隊要求下，進駐台灣第11航空艦隊派遣第21航空戰隊鹿屋海軍航空隊（：鹿屋海軍航空隊）及第一航空隊（：第一航空隊）襲香港島[125]。
12月16日，日軍大規模空襲香港島。
陸軍飛行第45戰隊俯衝轟炸機空襲港島東北部拉吉普營及炮兵陣地。
陸軍飛行第14戰隊18架九七式轟炸機空襲摩星嶺要塞及香港島西部英軍陣地[221]。
同日下午1時，日本海軍轟炸機隊來襲，鹿屋航空隊18架一式陸上攻擊機及第一航空隊26架九六式上攻擊機，鯉魚門軍營、筲箕灣、摩星嶺要塞及香港仔海軍基地，投下26枚800公斤、54枚250公斤，以及34枚60公斤炸彈[125]。
日本海軍轟炸機隊當日編隊空襲，雖然未能炸毀任何炮台，但重創香港仔，8號魚雷艇焚毀[222]，兩艘拖船中彈沉沒，皇家海軍香港仔船塢受損，船閘及抽水設施炸毀，雖然沒有炸彈擊中色雷斯人號驅逐艦，但船塢無法維修艦體受損色雷斯人號，皇家海軍惟有該艦放棄，於17日其開到舂坎角出的銀洲並擱[223]。
海軍南支航空隊於同日出動九二式艦上攻撃機（英語：Kugisho B3Y）襲香港仔及深水灣，雖然整天出擊達10架次，但沒有戰果。
陸軍飛行第14戰隊於17日及18日繼續轟炸摩星嶺要塞及香港島西部英軍陣地[224]；海軍亦於18日派轟炸機空襲青洲，攻擊皇家海軍棄置銀洲色雷斯人號[125]。
日軍空襲及炮轟，英軍香港島多處陣地造成程度損傷，當中以松林炮台損毀，該高射炮台位處龍虎山上且面向九龍，缺乏地勢作屏障，日軍可九龍山頭直接觀察；15日上午，松林炮台日軍第1炮兵隊設於何文田6門四年式150公釐榴彈炮續炮轟4時，設施受損，英軍要棄守。
摩星嶺要塞11日起遭日軍飛機空襲，13日下午起受到日軍重炮轟擊；13日下午，3號炮位一門9.2英寸海防炮日軍一枚240公釐口徑炮彈擊中，雖然炮彈沒有引爆，但炮位報廢；14日中午，高射炮彈藥庫中彈，一門高射炮毀，9名印裔炮兵陣亡，6人受傷。
後兩天，日軍摩星嶺要塞空襲和炮轟，16日襲，有一枚炸彈命中高處炮台指揮，幸沒有爆炸，附近60名士兵免於覆滅，雖然要塞飽受攻擊，但英軍堅守[5]。
卑路炮台14日上午日軍炮轟中，兩門4.7英寸炮及觀測站擊毀。
白沙灣炮台14日上午遭到日軍密集炮轟，觀測站毀，使該炮台兩門6英寸炮要目測瞄準[225]。
日軍炮轟不但使英軍香港島北岸多座機槍堡及炮位受損，切斷英軍電話線路，使英軍指揮及通訊受到幹擾。
馬仙峽通信電纜14日日軍炮火破壞，使總司令部港島南部通訊陷入癱瘓，英軍要搶修20時才能恢復[225]。
日軍轟擊使設香港島北岸多組探照燈損壞，削弱英軍夜間監察海面活動能力，使日軍藉夜色掩護發動偷襲。
炮轟使水管及供電設施受到破壞，使香港島食水供應大受影響。
應日軍炮轟，英軍於14日黃泥涌峽設立反炮擊指揮（Counter Battery Headquarters），普羅斯（G.E.S. Proes）少校擔任指揮官[225]，以期守軍炮兵能最短時間內反擊日軍，但於英軍未熟習新的指揮架構，日軍炮擊報告，程序應直接發送到反炮擊指揮，但有很多報告發送到總司令部，而且報告不夠，使反炮擊指揮所效用未能達到發揮。
英軍炮兵反擊主要日軍設於何文田及魔鬼山地炮位開火，炮擊井欄樹及馬遊塘地日軍點，同時炮轟九龍油庫，並擊沉在維多利亞港船隻，避免日軍利用[225]。
英軍退守香港島後，香港島地勢重新部署，莫德庇守軍兵力部署香港島海岸。
香港島北岸西至東，部署旁遮普營、皇家蘇格蘭營及拉吉普營；而香港島南岸西至東，部署温尼伯榴彈兵營、皇家加拿大來福槍營及密德瑟斯營。
香港防衞軍山地負責二線支援，曉士兵團守備北角發電廠。
不過，於撤退到香港島「大陸旅」士兵「港島旅」報到，使後者指揮部不勝負荷。
12日凌晨，莫德庇「港島旅」司令羅遜商討後，決定臨時將「港島旅」劃分「東旅」和「西旅」[226]。
「東旅」和「西旅」指揮架構，「西旅」羅遜準指揮，負責港島西部，包括跑馬地、黃泥涌峽、灣仔峽、馬己仙峽、壽臣山、香港仔、薄扶林、摩星嶺、維多利亞城及海軍船塢地，下轄皇家蘇格蘭營、温尼伯榴彈兵營、旁遮普營、密德瑟斯營A連及C連，以及香港防衞軍47連，有香港華人軍團駐守壽臣山及深水灣[227]；「東旅」由華裏士指揮，負責港島東部，包括銅鑼灣、畢拿山、北角、古船塢、筲箕灣、柴灣、柏架山、大潭峽、赤柱、舂坎角及水灣地，下轄皇家加拿大來福槍營、拉吉普營、密德瑟斯營B連及D連，以及香港防衞軍13連[226]。
防衞部署上，陣地防守部隊，設有多支機動縱隊，以便戰況戰線提供支援。
英軍環繞香港島沿岸建有70多座機槍堡[228]，1號機槍堡建於港島西南部沙灣，機槍堡編號逆時針環繞香港島遞增，20號機槍堡位於南灣、36號位於大浪灣、39號位於白沙灣、51號位於北角發電廠[229]、72號位於域多利道。
此外，英軍香港島沿岸設有多組探照燈防止日軍夜間渡海偷襲。
指揮西旅羅遜沿用聶高信山東部山腰黃泥涌峽指揮部，該處緊臨港島中央貫通南北黃泥涌峽道，而羅遜憑著「港島旅」旅長一職享有指揮權[226]；至於指揮東旅的華裏士，哥連臣角道石澳道交界處設立大潭峽指揮部。
羅遜當初黃泥涌峽設立指揮部，原是因為他作為港島旅旅長，需要指揮整個香港島守軍作戰，所以旅級指揮部設在位處香港島中央及五條主要道路交匯處黃泥涌峽。
莫德庇羅遜12日港島旅劃分為東西兩旅後，港島東部指揮工作可由華裏士東旅分擔，羅遜因此考慮西旅指揮部西遷到灣仔峽，但因為遷置指揮部要鋪設通訊線路及可能會引起不必要，所以決定沿用黃泥涌峽指揮部作為西旅指揮部[226]。
於劃分東西旅調動開戰前反登陸部署，因而令各部隊間協調出現[226]，如在港島中央黃泥涌峽一帶，東旅香港防衞軍第3連及西旅温尼伯營駐守，而一個月前羅遜從加拿大抵港來福槍營，臨時交予原是英屬印度陸軍指揮官的華裏士指揮，沒有足夠時間磨合，使來福槍營營荷姆（William J. Home）東旅旅長華裏士指揮和協調上易生分歧及爭執。
另外，因為缺乏偵察機及外來情報支援，莫德庇無得悉日軍港島北岸進攻部署及日軍兩棲部隊港島南岸登陸，只能採取環島防禦，日軍進攻主力進行集中防守，所以守軍部署和戰術上處於動[230]。
至於日軍方面，於第23軍及第38師團假定英軍會九龍失守後投降，所以沒有制訂進攻港島作戰方案。
楊慕琦拒絕投降後，日軍要時間內制訂登陸香港島計劃。
日軍倉促計劃下，第23軍挑選可游泳4公里以上泳手，組成一支敢死隊。
日軍計劃深夜派出泳手組成敢死隊游泳橫渡維多利亞港，香港島登岸並建立橋頭堡，英軍海岸防線打開缺口登陸。
這支敢死隊成員，包括1936年前往納粹德國代表日本參加柏林奧運會游泳競賽伊藤三郎（：伊藤三郎）少尉及小池禮三少尉，兩人指導隊員泳術，但於游泳渡海是無法同時運送重型裝備，英軍海岸火力尚存下顯得實際[231]；而且敢死隊隊員前往九龍時，還未及橫渡沙田海，遭遇英軍反擊隔海炮轟炮火擊中，造成隊員死傷，使游泳渡海突擊計劃需要中途取消[232]。
於英軍撤到香港島前九龍供電設施破壞，而香港島戰時實施燈火管制，因此晚上英軍操作探照燈搜索海面燈光，及炮戰引致火警火光，夜晚維多利亞港兩岸，是九龍一側是漆黑一片，日軍趁著黑夜九龍半島密鑼緊鼓準備登陸戰。
日軍13日起徵集各式小艇停泊九龍半島，並尋找登陸香港島地點[233]。
日軍每晚渡海，於15日晚上7，日軍派遣偵察小隊嘗試利用木筏及橡皮艇鯉魚門登陸香港島[234]，但途中白沙灣炮台英軍發現而失敗[220]。
因為英軍撤退時大量船隻開香港島，留在九龍船隻破，所以日軍調集船隻並不足以登陸需，因此日軍九龍準備大量折疊艇。
折疊艇是日本陸軍於渡河渡海而製登陸艇，其是搬運時可以折疊，故此一輛卡車可以運載多艘，當使用時可時間內組合，其中九五式折疊艇（：九五式折畳舟）及九七式折疊艇可加裝小型汽油機，作機動登陸艇使用。
日本陸軍本身裝備簡稱大發和發（：発動艇）機動登陸艇，而且運載量折疊艇，但因為航行時會發出噪音，所以合在首波登陸使用[233]，不過日軍這些機動登陸艇停泊在位於新界西部荃灣海面，企圖掩飾會港島東北岸登陸圖謀[233]。
增加登陸機會，日軍計劃夜晚登陸，會先派折疊艇人力劃槳橫渡維多利亞港，避免引擎發出噪音而發現，至於較大型折疊艇機動船隻拖香港島。
17日，第38師團草擬方案完畢，日軍決定18日晚潮漲時登陸香港島。
原方案，日軍分成左右兩翼，英軍防線及欠缺海堤港島東北部（筲箕灣北角）一帶登陸[235]。
右翼部隊第230聯隊及第228聯隊組成，大環及牛頭角出發，渡海登陸北角、寶馬角及太古船塢一帶，第230聯隊攻取北角發電廠，西進海軍船塢，至於其餘部隊沿著大坑、渣甸山、太平山，香港島西部西高山推進。
至於左翼部隊第229聯隊組成，茶果嶺及油塘出發，港島東部愛秩序灣登陸，先往南經大潭水塘攻打紫羅蘭山，然後轉向西面西高山推進。
這三支聯隊俱有一支大隊留作預備隊，可攻勢受阻時投入增援。
因為之前只需兩天攻破醉酒灣防線，入侵第5天進佔九龍，日軍攻佔新界和九龍進展順利，所以日軍預計登陸香港島後只需一天左右，兩翼部隊可進佔海軍船塢、太平山及西高山[233]，使位處香港島西北部維多利亞城陷入三麪包圍，配合重炮從九龍隔海炮轟脅逼，第23軍及第38師團預期登陸後一兩天內英軍會投降[236]，只要登陸港島，英軍會投降。
雙方重新部署期間，英日兩軍持續隔海炮戰[237]，日軍並每日派飛機空襲香港島，組建左、右炮兵隊支援登陸戰。
日軍部署於九龍西部（磡、尖沙咀）炮兵編為右炮兵隊，負責炮轟寶馬角西營盤港島西北岸；九龍東部（鱷魚山、五桂山及魔鬼山）炮兵編為左炮兵隊，負責炮轟愛秩序灣北角港島東北岸。
左、右炮兵隊於日軍即登陸前密集炮轟沿岸英軍陣地，掩護登陸部隊渡海[238]。
17日早上7時30分，日軍首次炮擊維多利亞城住宅區，銅鑼灣及堅尼地城遭日軍炮轟達兩時，這次行動是維多利亞城周邊民居，日軍派飛機空襲筲箕灣和灣仔防衞設施，並襲擊山頂及花園道一帶，企圖利用平民性命脅迫總督楊慕琦投降。
後日軍停火，派出多田督之中佐及第2遣支艦隊後藤喜久夫中尉人組成勸降使團渡海，試圖遊説總督楊慕琦投降，但前來接洽博沙少校，皇后碼頭轉達楊慕琦拒絕投降口訊，使多田中佐大感，多田中佐揚言後炮轟考慮平民安危[239]。
同日晚上，日軍後派出兩支偵察小隊渡海，查探港島東北岸地勢。
第一支偵察小隊橫渡維多利亞港時英軍發現及射擊，領隊擊斃，小隊截返。
另一支增島善平中尉帶領偵察小隊，於晚上8時油塘出發，渡海途中位於阿公巖40號機槍堡發現及射擊，日軍棄艇跳入海中，遊往太古方向，九龍日軍得知偵察小隊渡海英軍發現後，隔海開火英軍實施壓制，增島中尉人因此得以太古船塢東側上岸。
於受到日軍日炮轟，使該處附近41及42號機槍堡守軍要轉移，加上40號機槍堡通訊線路於炮轟中受破壞，機槍堡守軍無法及時通知拉吉普營營部，日軍偵察小隊可英軍防線空隙內活動。
增島中尉人於18日清晨離開，雖然期間英軍射擊，但返回九龍。
增島中尉後匯報愛秩序灣英軍防線弱點，而且該處適合登陸[240]。
香港島自14日起受到日軍炮轟，英軍炮兵還火，駐港皇家海軍出擊突襲日軍。
色雷斯人號驅逐艦自8日開戰起，日間忙於躲避日軍飛機空襲，夜間要防止日軍海上滲透。
色雷斯人號13日早上魚雷艇協助守軍魔鬼山撤回香港島後，九龍於同日後淪陷，日軍隨後徵集船隻九龍集結，準備香港島發動登陸戰，皇家海軍因此決定晚上襲擊日軍集結船隻。
因為要預防日軍軍艦闖入維多利亞港及港島沿岸水域，守軍香港主要水道佈設水雷，只留下航道供船隻通過，所以色雷斯人號夜間燈作航行，有觸雷或觸礁風險。
14日深夜，色雷斯人號離開大嶼山東南水域，魚雷艇突入維多利亞港攻擊日軍船隻。
夜航期間，雖然色雷斯人號南丫島南部圓角觸礁入水，但闖入維多利亞港執行任務，九龍灣擊沉兩艘日軍船隻[241]，後返回香港仔維修，不過船塢毀於日軍16日襲，故此船體損傷未能修復。
與此同時，皇家海軍於金鐘海軍船塢維修的蛾號炮艦及沒有動力添馬艦鑿沉，並指揮部轉移到香港仔兒童工藝院[242]。
日軍打擊皇家海軍香港仔基地，17日深夜，第2遣支艦隊旗艦五十鈴號巡洋艦利用夜色掩護駛到南丫島以南水域，並以其140公釐口徑艦炮炮轟香港仔，但不彰，沒有造成英軍損失[241]。
日軍12月18日持續炮擊港島北岸，並九龍各地集結船隻。
寶馬山沿岸於17日日軍炮轟而起火，加上北角油庫18日遭日軍炮彈擊中起火焚燒，冒出濃煙隨東北風吹向英軍陣地，使英軍視野下降。
同日下午，筲箕灣橡膠廠及寶馬角油漆廠，日軍炮轟而起火，引起多濃煙，東風下濃煙籠罩港島北岸。
銅鑼灣近天后英皇道日軍炮轟而陷入交通癱瘓，守備港島東北岸拉吉普營多次切斷通訊，安裝港島北岸大量探照燈告失靈，防守港島東北岸拉吉普營駐守北角發電廠曉士兵團通訊後，俱認為日軍晚上有機會渡海登陸[243]。
18日於下午5時12分開始日落。
晚上7時，日軍第一波登陸部隊開始登船，日軍炮兵於7時10炮火港島北岸南轉移炮轟港島內陸，首波登陸艇隊於7時20開往香港島。
當晚北角、古船塢、筲箕灣及愛秩序灣日軍預定登陸點，炮轟造成大火照亮，火警產生濃煙飄英軍陣地，可為日軍艇隊提供掩護，日軍發動登陸戰。
於英軍視野受大火產生濃煙阻礙，日軍艇隊要靠岸時，港島東北岸防守拉吉普營發現日軍渡海登陸，雖然沿岸各機槍堡及陣地靠岸船隻開火，但為時，未能阻止日軍登陸。
晚上8時158時30分，第230聯隊第3大隊、第228聯隊第2大隊及第229聯隊第3大隊，北角、太古及愛秩序灣登陸[244]。
首波日軍登陸後，拉吉普營指揮部轄下各失去通訊聯繫，但日軍持續炮轟而A筲箕灣擊退外，拉吉普營其餘各連俱堅守陣地。
日軍登陸後受到拉吉普營及華裏士炮火轟擊，三支日軍聯隊未能建立指揮及協調作戰，作戰方案未能執行。
日軍第229聯隊愛秩序灣登陸後佔領筲箕灣譚公廟作為臨時指揮中心。
首波日軍登陸時後，第230聯隊第2大隊、第228聯隊第1大隊及第229聯隊第2大隊組成第二波日軍，北角、寶馬角及阿公巖上岸[244]，登陸香港島日軍倍增六個大隊，雙方港島東北岸兵力，拉吉普營陷入一敵六劣勢，但抵抗。
第二波日軍登陸後，三支聯隊合共六個大隊人數完全壓倒港島東北岸防守英軍，但日軍指揮，只能憑兵力優勢強行向內陸東、南、西個方向推進[245]。
第228聯隊北角東面寶馬角登陸後，受到拉吉普營C抗擊，其第1及第2大隊混戰中寶馬山及畢拿山進發。
第229聯隊登陸後兵分兩路，愛秩序灣登陸第3大隊柏架山及風坳推進，後遇到拉吉普營A連及香港防衞軍第1阻擊，而阿公巖登陸第2大隊東南西灣山及柴灣坳進軍，並且攻打鯉魚門軍營，期間拉吉普營A連及來福槍營C連激戰。
第230聯隊北角登陸後指揮完善，其第2大隊進攻北角發電廠時，卻遇到曉士兵抗，未能進入英皇道，而其第3大隊往賽西湖行軍時遇到拉吉普營D抗擊[246]。
18日深夜19日凌晨，日軍憑著人數優勢而取得上風，拉吉普營將營部撤到風坳。
羅遜得悉日軍登陸後派出密德瑟斯營第16排到北角增援，北角油庫遭日軍埋伏而分散，只有部分士兵到達北角發電廠曉士兵團會合[247]。
曉士兵團凌晨2時派出隊員突擊日軍設於炮台山道速射炮陣地，摧毀日軍炮兵小隊陣地，並擊斃炮兵小隊隊長仲西勝少尉及吉田光男少尉[248]，但曉士兵團英皇道日軍孤立，無法阻止日軍第230聯隊經賽西湖西南面渣甸山推進。
雖然拉吉普營多次反攻炮台山日軍，但不敵人數佔優日軍而後撤[249]。
第229聯隊第2大隊於19日早上擊敗拉吉普營A連及C連攻佔鯉魚門軍營，其第2大隊第6中隊攻佔香港防衞軍第5高射炮駐守西灣炮台[250]，日軍攻佔軍營及炮台後屠殺被俘守軍和傷兵，有50多人殺害[251]。
來福槍營C連及香港防衞軍第1連亦於凌晨不敵，柏架山及柴灣坳於19日清晨日軍第229聯隊佔。
19日上午，駐港皇家海軍第2魚雷艇支隊（2nd MTB Flotilla）從香港仔基地派出全部7艘魚雷艇（原共有8艘，但8號艇於16日日軍空襲中焚毀），分三梯次突襲日軍運輸人員和準備橫渡維多利亞港艇隊。
上午9，7號和9號魚雷艇組成第一梯隊維多利亞港西面全速突入港島北岸，北角以西轉向九龍灣，艇上路易士機槍掃射九龍灣出海面日軍艇隊，擊沉兩艘日軍折疊艇，並擊傷多艘。
日軍於突然有魚雷艇闖入完全措手不及，岸上日軍慌惶機槍掃射英軍魚雷艇，九龍發炮轟擊，不過這兩艘魚雷艇冒著日軍炮火觀塘出海面順時迴轉，後觀塘及北角海面擊毀多艘日軍小艇，縱使魚雷艇日軍密集炮火多次擊中，7號艇航速開始減慢，但兩艇駛到黃埔船塢及尖沙咀對出的海面繼續掃射日軍小艇，後海港西面離開。
於這些魚雷艇船殼是木造，連機槍子彈擋不過，中彈多7號艇機房內有兩人陣亡，並西環開海面失去動力，所幸該處距離日軍佔領海岸，能9號艇拖回[222]。
上午10時，由11號和12號魚雷艇組成第二梯隊，西面衝入維多利亞港，但這次日軍岸上機槍和炮位作好準備，兩艘魚雷艇衝進海港後，受到來九龍及港島東北岸日軍炮火密集攻擊，11號艇被擊中後能撤離，但12號艇駕駛室擊中而撞向九龍海堤，艇上有7人陣亡，餘下兩人日軍俘。
至於由10、26及27號魚雷艇組成第三梯隊，雖然出發，但因為第二梯隊傷亡，日軍有所防備下可能突襲，所以任務中途取消，不過26號艇疑因收不到訊號，闖入維多利亞港，日軍炮火攻擊下，北角對開海面擊沉，艇員全數損失。
皇家海軍19日上午發動魚雷艇突擊行動，擊沉兩艘日軍折疊艇及擊傷多艘，造成日軍數十人死傷，但皇家海軍有二十人傷亡或被俘，損失12號及26號魚雷艇，而拖回香港仔7號艇，艇身有多達98個彈孔，三台發動機都受損[222]，皇家海軍8艘魚雷艇只剩下5艘可出動。
雖然日軍這次海戰傷亡和損失，但沒有改變日軍兵力和物資優勢，而英軍無法得到外來補給，故此這次海上突擊英軍整體戰局幫助[252]。
英軍港島東北部沿岸防線於18日深夜瓦解後，羅遜決定將防線退到渣甸山及禮頓山一帶，等待日出後反攻。
密德瑟斯營轄下各抽調兵員該營營部組成Z連[95]，及拉吉普營B殘部禮頓山建立防線，而蘇格蘭營派出半履帶載具前往增援。
温尼伯營A抽調到渣甸山以東畢拿山防守，而温尼伯營D連則調往西旅指揮部以北，並該派一個排士兵到金督馳馬徑看守[253]。
然而，第230聯隊19日凌晨循金督馳馬徑行軍，卻地改變香港島戰局。
因為第230聯隊第2大隊進攻北角發電廠時，遭遇曉士兵團抵抗，18日深夜仍未能攻佔發電廠及經由英皇道西進到大坑，日軍因此作為預備隊第229聯隊第1大隊，九龍調派到香港島寶馬角登陸，藉此加強日軍港島兵力，第230聯隊於是18日深夜決定攻佔發電廠及經由英皇道西推進任務，轉交前來增援第229聯隊第1大隊，其所屬第2大隊北角發電廠抽調到賽西湖，並第3大隊採取路徑行軍，先往南深入後西推進。
第230聯隊計劃這兩支大隊抵達賽西湖後，繞道寶馬山東面及南面，抵達渣甸山北面後，轉向大坑方向推進[254]，可繞過在炮台山及天后一段英皇道，南往北攻打大坑及銅鑼灣。
故此，第230聯隊賽西湖圍困拉吉普營D殘部，但迫退香港防衞軍第3第7排時，卻遭到還擊，雖然兵力優勢攻佔防衞軍這處其中兩個陣地，但第12中隊有5人擊斃[255]，第230聯隊隊長東海林俊成大佐因而估算渣甸山有大量英軍駐守，決定改經金督馳馬徑南迴，於途中轉向西北前往大坑及攻打銅鑼灣，以為這樣可避開渣甸山。
然而，因為金督馳馬徑是依山而建，沿途大多是是山崖，另是峭壁，加上聯隊領隊山路，要摸黑行軍，所以第230聯隊第2及第3大隊走入金督馳馬徑後，不但未能預期找到可落山前往大坑路徑，還一路走入黃泥涌峽。
東海林大佐事後承認自己並熟悉該處地勢，知悉英軍在該處的佈防；他既知道金督馳馬徑南行會受到山勢阻礙，沿途缺乏路徑轉向西北前往大坑，反而行經渣甸山並深入黃泥涌峽；他知道自己實際上是直接朝著英軍西旅指揮部行軍，知道温尼伯營A連抵達畢拿山佈防，以及英軍整條金督馳馬山徑只是温尼伯營D連所屬一排士兵看守[255]。