苯環的親電取代定位效應是指鄰間對位定位基對親電取代反應的影響。這一規律是根據霍里曼等的實驗事實所歸納出來的。定位基可以活化苯環，有利於親電取代反應的進行；也可以鈍化苯環，不利於親電取代反應的進行。
苯環的親電取代定位效應
鄰、對位定位基的影響
1895年，霍里曼等人發現了苯環上取代基對親電取代的反應定位效應。主要的影響有兩種：活化苯環，促進親電取代；鈍化苯環，抑制親電取代。鄰、對位定位基，如烷基，由於提供電子雲給苯環，使得苯環活化，有利於親電取代反應。這些定位基也被稱為o（ortho）、p（para）定位基，因為它們主要影響鄰位和對位。
間位定位基的影響
間位定位基，如硝基（-NO2）和磺基（-SO3H），會使苯環鈍化，減少親電取代的反應速率。這些間位定位基使得新取代基更傾向於進入間位點，即m（meta）定位基。
取代基X的立體效應
取代基X的大小可以引起立體效應，特別是在鄰位，可能會阻礙新取代基與苯環的結合。當X是一個體積較大的基團時，它會對新取代基與X的氫原子形成共價鍵產生空間位阻。
推電子基的影響
除了鹵素以外，其他鄰對位定位基都是推電子基，它們能夠向苯環提供電子，增加苯環上π電子雲的密度。這種增加有利於親電試劑攻擊苯環，促進親電取代反應的進行。據誘導效應，由於sp2雜化的苯環碳原子電負性高於取代基的碳原子，使得取代基成為推電子基。因此，π電子雲密度的增加使得鄰位和對位的反應選擇性更高。
烷基的影響
烷基由於其sp3雜化的碳原子，能夠向苯環提供電子，並且烷基（尤其是甲基）的C-H鍵σ電子可以與苯環形成σ-π超共軛體系，從而活化苯環，增加親電取代反應的發生。親電試劑對苯環的攻擊穩定性不同，這也是影響定位效應的重要因素。
氧和氮的影響
儘管氧和氮的電負性高於碳，它們應該是拉電子基，降低苯環的電子雲密度，抑制親電取代反應。然而，氧和氮原子擁有未成對電子，能夠與苯環形成p-π共軛體系，從而在動態共軛效應的影響下，促進親電取代反應，尤其在鄰位和對位。
鹵素的影響
鹵素由於其電負性大於碳，使得苯環的電子雲密度降低。儘管鹵素可以與苯環形成p-π共軛體系，但由於鹵素原子半徑較大，共軛效應較弱。因此，鹵素作為定位基時，誘導效應大於共軛效應，不利於親電取代的反應選擇性。對於氟原子，雖然其半徑較小，共軛效應較好，但由於其電負性很高，仍是以誘導效應為主，抑制親電取代反應。
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延伸閲讀…
二基取代的苯中鄰、間、對等詞根的歷史來源
苯環取代物的鄰，間，對位，英文怎麼説。